Belangrijkste verschil - Stereospecifieke versus stereoselectieve reacties
Het belangrijkste verschil tussen stereospecifieke en stereoselectieve reacties is dat, in stereospecifieke reacties, verschillende stereospecifieke reactanten verschillende stereo-isomeer van het product geven onder ideale omstandigheden (het product is specifiek voor de stereo-isomeer van de reactant), terwijl in stereoselectieve reacties een enkele reactant verschillende soorten stereo-isomeren.
Stereochemie is het deel van de chemie dat zich bezighoudt met de driedimensionale structuren van de moleculen. Stereochemische reacties worden op basis van de stereochemie van het product ingedeeld in twee groepen als stereospecifiek en stereoselectief. Deze producten worden stereo-isomeren genoemd.
INHOUD
1. Overzicht en belangrijkste verschil
2. Wat zijn stereospecifieke reacties
3. Wat zijn stereoselectieve reacties
4. Vergelijking zij aan zij - stereospecifieke versus stereoselectieve reacties in tabelvorm
5. Samenvatting
Wat zijn stereospecifieke reacties?
In een stereospecifieke reactie produceert elke stereo-isomere reactant een ander stereo-isomeer product of een andere set stereo-isomere producten. Alle stereospecifieke reacties zijn in wezen stereoselectief, maar stereoselectieve reacties zijn zeker niet stereospecifiek. Voorbeelden van stereospecifieke reacties zijn onder meer trans-additie van broom naar (E) - en (Z) alkenen, elektrocyclische reacties zoals disrotatoire ringsluitingen, cheletropische syn-additie van singletcarbenen aan alkenen, en de sigmatrope Claisen-herschikking van de cis- en trans- isomeren van (4S) -vinyloxypent-2-enen.
Figuur 1: Stereospecificiteit elektrocyclische ringopening
Bij al deze reacties worden stereo-isomere substraten omgezet in stereo-isomere producten. Het is niet verplicht dat een reactie 100% stereospecifiek is. Als een reactie een mengsel van twee verschillende stereo-isomeren oplevert in de verhouding 80:20, wordt de reactie 80% stereospecifiek genoemd.
Wat zijn stereoselectieve reacties?
Bij stereoselectieve reacties geeft een enkele reactant twee of meer stero-isomere producten en het ene product is prominenter dan het andere product of de andere producten. De stereoselectieve reacties kunnen worden beschreven als matig stereoselectief, sterk stereoselectief of volledig stereoselectief op basis van de mate van voorkeur voor een specifiek stereo-isomeer.
Figuur 02: DA-stereoselectiviteit
Stereoselectieve reacties vinden plaats tijdens de toevoeging van mierenzuur aan norborneen, diastereoselectieve reductie van 4-tert-butylcyclohexanon met lithumaluminiumhydride en enantioselectieve alkylering van benzaldehyde met organozinkreagentia in aanwezigheid van (1R, 2S) -N, N-dibutylnoride de katalysator.
Wat is het verschil tussen stereospecifieke en stereoselectieve reacties?
Stereospecifieke versus stereoselectieve reacties |
|
| Elke stereo-isomere reactant produceert een ander stereo-isomeer product of een andere set stereo-isomere producten. | Een enkele reactant geeft twee of meer stero-isomere producten en het ene product is prominenter dan het andere product of de andere producten. |
| Relatie | |
| Alle stereospecifieke reacties zijn in wezen stereoselectief. | Alle stereoselectieve reacties zijn niet in wezen stereospecifiek. |
| Voorbeelden | |
| trans-additie van broom aan (E) - en (Z) alkenen, elektrocyclische reacties zoals disrotatoire ringsluitingen, cheletropische syn-additie van singlet carbenen aan alkenen, en de sigmatrope Claisen omlegging van de cis- en trans-isomeren van (4S) -vinyloxypent-2-enes | diastereoselectieve reductie van 4-tert-butylcyclohexanon met lithumaluminiumhydride en enantioselectieve alkylering van benzaldehyde met organozinkreagentia in aanwezigheid van (1R, 2S) -N, N-dibutylnorephedrine als katalysator |
Samenvatting - Stereospecifieke versus stereoselectieve reacties
De termen van stereoselectieve en stereospecifieke reacties worden toegekend door de 3D-structuur van de stereo-isomeren in stereochemische reacties te observeren. Bij stereospecifieke reacties produceert elke stereo-isomere reactant een ander stereo-isomeer product, terwijl bij stereoselectieve reacties een enkele reactant twee of meer verschillende stereo-isomere producten kan produceren. Dit is het verschil tussen stereospecifieke en stereoselectieve reacties.
