Belangrijkste verschil - SN2 versus E2-reacties
Het belangrijkste verschil tussen SN2- en E2-reacties is dat SN2-reacties nucleofiele substitutiereacties zijn, terwijl E2-reacties eliminatiereacties zijn. Deze reacties zijn erg belangrijk in de organische chemie omdat de vorming van verschillende organische verbindingen door deze reacties wordt beschreven.
Er zijn twee soorten nucleofiele substitutiereacties genaamd SN1-reacties en SN2-reacties die van elkaar verschillen op basis van het aantal stappen dat bij elk mechanisme betrokken is. Beide mechanismen omvatten echter de vervanging van een functionele groep in een organische verbinding door een nucleofiel. Er zijn twee soorten eliminatiereacties genaamd E1- en E2-reacties. Deze reacties geven het mechanisme van eliminatie van een functionele groep uit een organische verbinding.
INHOUD
1. Overzicht en belangrijkste verschil
2. Wat zijn SN2-reacties
3. Wat zijn E2-reacties
4. Overeenkomsten tussen SN2- en E2-reacties
5. Vergelijking zij aan zij - SN2 versus E2-reacties in tabelvorm
6. Samenvatting
Wat zijn SN2-reacties?
SN2-reacties zijn nucleofiele substitutiereacties die bimoleculair zijn. De SN2-reacties zijn reacties in één stap. Dit betekent dat het verbreken van verbindingen en het vormen van verbindingen in dezelfde stap plaatsvinden. De reactie is bimoleculair omdat er twee moleculen betrokken zijn bij de snelheidsbepalende stap van de SN2-reactie.
De SN2-reacties vinden plaats in alifatische sp3-koolstofcentra met stabiele vertrekkende groepen die aan dit koolstofcentrum zijn gehecht. Deze vertrekkende groepen zijn meer elektronegatief dan koolstof. Meestal is de vertrekkende groep een halogenide-atoom omdat halogeniden sterk elektronegatief en stabiel zijn.
SN2-reacties vinden plaats in primaire en secundaire gesubstitueerde koolstofatomen omdat sterische hindering voorkomt dat tertiaire structuren door het SN2-mechanisme gaan. Als er omvangrijke groepen rond het koolstofcentrum zijn (die sterische hinder veroorzaken), wordt een carbocatie-tussenproduct gevormd. Dit leidt tot de SN1-reactie in plaats van de SN2-reactie.
Figuur 01: SN2-reactiemechanisme
De snelheid van de SN2-reactie is afhankelijk van verschillende factoren; Nucleofiele sterkte bepaalt de reactiesnelheid omdat sterische hindering de nucleofiele sterkte beïnvloedt. De oplosmiddelen die bij de reactie worden gebruikt, hebben ook invloed op de reactiesnelheid; polaire aprotische oplosmiddelen hebben de voorkeur voor SN2-reacties. Als de vertrekkende groep erg stabiel is, heeft dit ook invloed op de reactiesnelheid van SN2.
Wat zijn E2-reacties?
E2-reacties zijn eliminatiereacties in de organische chemie, wat bimoleculaire reacties zijn. Deze reacties staan bekend als bimoleculaire reacties omdat de snelheidsbepalende stap van de reactie twee reactantmoleculen omvat. De E2-reacties zijn echter eenstapsreacties. Dit betekent dat het verbreken van verbindingen en het vormen van verbindingen in dezelfde stap plaatsvinden. E1-reacties daarentegen zijn reacties in twee stappen.
Er is een enkele overgangstoestand in E2-reacties. Bij deze reacties wordt een functionele groep of een substituent verwijderd uit een organische verbinding terwijl een dubbele binding wordt gevormd. Daarom veroorzaken E2-reacties onverzadiging van verzadigde chemische bindingen. Dit soort reacties wordt vaak aangetroffen in alkylhalogeniden. In principe ondergaan primaire alkylhalogeniden samen met enkele secundaire halogeniden E2-reacties.
E2-reacties treden op in aanwezigheid van een sterke basis. Vervolgens omvat de snelheidsbepalende stap van de E2-reactie zowel het substraat (organische uitgangsverbinding) als de base als reactanten (dit maakt het een bimoleculaire reactie).
Figuur 02: E2-reactiemechanisme
De belangrijkste factoren die de reactiesnelheid van E2-reacties beïnvloeden zijn sterkte van de basis (groter de sterkte van de basis, hoger de reactiesnelheid), type oplosmiddel (polaire protische oplosmiddelen hebben de voorkeur), stabiliteit van de vertrekkende groep (hogere stabiliteit van uittredende groep, hogere reactiesnelheid), etc.
Wat zijn de overeenkomsten tussen SN2- en E2-reacties?
- Zowel SN2- als E2-reacties zijn bimoleculaire reacties.
- Beide reacties zijn reacties in één stap.
- Beide reacties komen vaak voor in primaire en secundaire structuren van organische verbindingen.
Wat is het verschil tussen SN2- en E2-reacties?
Diff Artikel Midden voor Tafel
SN2 versus E2-reacties |
|
| SN2-reacties zijn nucleofiele substitutiereacties die bimoleculair zijn. | E2-reacties zijn eliminatiereacties in de organische chemie die bimoleculaire reacties zijn. |
| Natuur | |
| SN2-reacties zijn substitutiereacties. | E2-reacties zijn eliminatiereacties. |
| Nucleofiel | |
| SN2-reacties vereisen een nucleofiel. | E2-reactie vereist geen nucleofiel. |
| Baseren | |
| SN2-reacties hebben in wezen geen basis nodig. | E2-reacties vereisen een sterke basis. |
| Type oplosmiddel | |
| SN2-reacties geven de voorkeur aan polaire aprotische oplosmiddelen. | E2-reacties geven de voorkeur aan polaire protische oplosmiddelen. |
| Factoren die de reactiesnelheid beïnvloeden | |
| De reactiesnelheid van SN2 wordt bepaald door de nucleofiele sterkte, het type oplosmiddel, de stabiliteit van de vertrekkende groep, enz. | De reactiesnelheid van E2 wordt bepaald door de sterkte van de base, het type oplosmiddel, de stabiliteit van de vertrekkende groep, enz. |
Samenvatting - SN2 versus E2-reacties
SN2-reacties en E2-reacties komen veel voor in de organische chemie. SN2-reacties zijn eenstaps, bimoleculaire, nucleofiele substitutiereacties. E2-reacties zijn eenstaps, bimoleculaire eliminatiereacties. Het verschil tussen SN2- en E2-reacties is dat SN2-reacties nucleofiele substitutiereacties zijn, terwijl E2-reacties eliminatiereacties zijn.
