Belangrijkste verschil - Alkylering versus acylering
Alkylering en acylering zijn twee elektrofiele substitutiereacties in de organische chemie. Het belangrijkste verschil tussen alkylering en acylering is de groep die betrokken is bij het substitutieproces. Een alkylgroep wordt gesubstitueerd tijdens het alkyleringsproces, terwijl een acylgroep wordt gesubstitueerd met een andere verbinding bij acylering. Wanneer deze substitutie plaatsvindt in een benzeenring onder katalytische omstandigheden, wordt dit "Friedelcraft-acylering / alkylering" genoemd.
Wat is alkylering?
Het overbrengen van een alkylgroep van het ene molecuul naar het andere staat bekend als 'alkylering'. De overgedragen alkylgroep kan een alkylcarbokation, een vrije radicaal, een carbanion of een karabijn zijn. Alkylgroep is een deel van een molecuul met de algemene formule van C n H 2 n +1 (n - is een geheel getal, het is equivalent aan het aantal koolstof in de alkylgroep).
Wat is acylering?
Het proces waarbij een acylgroep aan een chemische verbinding wordt toegevoegd, staat bekend als acylering. Acyleringsmiddel is de chemische verbinding die in dit proces de acylgroep levert. De voorbeelden van acyleringsmiddelen zijn; acylhalogeniden, acetylchloriden.
Wat is het verschil tussen Alkylering en Acylering?
Definitie van alkylering en acylering:
Alkylering: Alkylering is de overdracht van een alkylgroep van het ene molecuul naar het andere.
Acylering: Acylering is het proces waarbij een acylgroep aan een chemische verbinding wordt toegevoegd.
Agenten:
Alkylering:
De voorbeelden van alkyleringsmiddelen zijn;
- Alkylcarbokationen
- Vrije radicalen
- Carbanions
-
Karabijnen
Belangrijkste verschil - Alkylering versus acylering
Acylering:
Acylhalogeniden worden meestal gebruikt als acyleringsmiddelen; het zijn zeer sterke elektrofielen wanneer ze worden behandeld met enkele metaalkatalysatoren.
Acylhalogeniden:
Ethanoilchloride CH 3- CO-Cl
Acylanhydriden van carbonzuren
Mechanisme voor alkylering en acylering:
Alkylering:
Alkylering van benzeen: Bij deze reactie wordt een waterstofatoom in de benzeenring vervangen door een methylgroep.
Acylering:
Acylering van benzeen: Bij deze reactie wordt een waterstofatoom in de benzeenring vervangen door een CH 3 CO-groep.
Toepassingen van Alkylering en Acylering:
Alkylering:
In het olieraffinageproces: de alkylering van isobuteen met olefinen wordt gebruikt om aardolie op te waarderen. Het produceert synthetische alkylaten met C 7- C 8- ketens. Die worden gebruikt als premium-mengvoorraad voor benzine.
In de geneeskunde: een geneesmiddelklasse genaamd "alkylerende antineoplastische middelen" wordt gebruikt in het alkyleringsproces bij chemotherapie-toepassingen. Dit wordt gedaan door de alkylering van DNA met het medicijn om het DNA van kankercellen te beschadigen.
Acylering:
In de biologie:
Eiwitacylering: Post-translationele modificatie van eiwitten wordt gedaan door functionele groepen te hechten via acylbindingen.
Vetacylering: het is het proces waarbij vetzuren aan bepaalde aminozuren worden toegevoegd (myristoylatie of palmitoylatie).
Beperkingen van Alkylering en Acylering:
Alkylering:
- Wanneer halogeniden worden gebruikt bij de alkylering, moet dit een alkylhalogenide zijn. Vinyl- of arylhalogeniden kunnen niet worden gebruikt omdat hun tussenliggende carbokationen niet erg stabiel zijn.
- Deze reactie omvat een proces van herrangschikking van carbocatie en er zal zich een ander product vormen.
- Polyalkylering: meer dan één alkylgroep aan de ring bevestigen. Dit kan worden gecontroleerd door een overmatige hoeveelheid benzeen toe te voegen.
Acylering:
- De acylering produceert alleen ketonen. Het komt door de ontleding van HOCl tot CO en HCl onder de voorziene reactieomstandigheden.
- Alleen de geactiveerde benzenen zijn reactief bij acylering. In dit geval moeten benzeen reactief zijn dan een monohalogeenbenzeen.
- Wanneer arylamine groepen aanwezig zijn, de Lewis-zuurkatalysator (Aids 3 kan) een complex hierdoor zeer vn-reactieve vormen.
- Als er amine- en alcoholgroepen aanwezig zijn, kunnen ze N- of O-acylering geven in plaats van de vereiste ringacylering.
Definitie van Acyl Group:
Een functionele groep met een dubbelgebonden zuurstofatoom en een alkylgroep met een koolstofatoom (RC = O). In de organische chemie zijn zuurgroepen meestal afgeleid van carbonzuren. Aldehyden, ketonen en esters bevatten ook acylgroepen.
