Belangrijkste verschil - Alkylhalide versus Arylhalide
Zowel alkylhalogeniden als arylhalogeniden zijn organische verbindingen. Dit worden ook wel organische halogeniden genoemd. Typen halogenen die kunnen worden bevestigd om dit type molecuul te produceren, zijn fluor, chloor, broom en jodium. Deze halogeenatomen zitten in organische halogeniden vast aan een koolstofatoom. Het belangrijkste verschil tussen alkylhalogenide en arylhalogenide is dat het halogeenatoom in halogeenalkanen een sp bevestigd 3 gehybridiseerde koolstofatoom dat het halogeenatoom in arylhalogeniden een sp bevestigd 2 gehybridiseerde koolstofatoom.
INHOUD
1. Overzicht en belangrijkste verschil
2. Wat is Alkyl Halide
3. Wat is Aryl Halide
4. Vergelijking zij aan zij - Alkyl Halide versus Aryl Halide in tabelvorm
5. Samenvatting
Wat is Alkyl Halide?
Alkylhalogenide, zoals uitgedrukt door de naam, is een verbinding met een halogeenatoom bevestigd aan een keten van koolstofatomen. Hier wordt één waterstofatoom van de koolstofketen vervangen door een halogeenatoom. Afhankelijk van het type halogeen dat is vastgemaakt en de structuur van de koolstofketen, zullen de eigenschappen van organische halogeniden van elkaar verschillen. Alkylhalogeniden kunnen worden gecategoriseerd afhankelijk van hoeveel koolstofatomen zijn bevestigd aan het koolstofatoom dat is bevestigd aan het halogeenatoom. Dienovereenkomstig kunnen primaire alkylhalogeniden, secundaire alkylhalogeniden en tertiaire alkylhalogeniden worden waargenomen.
Figuur 01: een primair alkylhalogenide
Alkylhalogeniden kunnen echter soms worden verward met arylhalogeniden. Als het halogeenatoom bijvoorbeeld is vastgemaakt aan een koolstofatoom, dat is vastgemaakt aan een benzeenring (Cl-CH 2- C 6 H 5), zou men denken dat het een arylhalogenide is. Maar is het een alkylhalogenide omdat het halogeenatoom aan de koolstof die is bevestigd sp 3 gehybridiseerd.
Halogenen zijn meer elektronegatief dan koolstof. Er wordt dus een dipoolmoment waargenomen in de koolstof-halogeenbinding, dat wil zeggen dat het molecuul een polair molecuul wordt wanneer de binding polair wordt. Het koolstofatoom krijgt een kleine positieve lading en het halogeen krijgt een kleine negatieve lading. Dit leidt tot dipool-dipoolinteracties tussen alkylhalogeniden. Maar de sterkte van deze interactie is anders in primaire, secundaire en tertiaire halogeniden. Dit komt omdat de zijketens die aan het koolstofatoom zijn bevestigd, de kleine positieve lading op het koolstofatoom kunnen verminderen.
Wat is Aryl Halide?
Een arylhalogenide is een molecuul met een halogeenatoom dat direct is bevestigd aan een sp2-gehybridiseerde koolstof in een aromatische ring. Dit is een onverzadigde structuur door de aanwezigheid van dubbele bindingen in de aromatische ring. Arylhalogeniden vertonen ook de dipool-dipool-interacties. De koolstof-halogeenbinding is sterker dan die van alkylhalogeniden vanwege de aanwezigheid van ringelektronen. Dit gebeurt omdat de aromatische ring elektronen aan het koolstofatoom geeft, waardoor de positieve lading wordt verminderd. Arylhalogeniden kunnen elektrofiele substitutie ondergaan en kunnen alkylgroepen binden aan de ortho-, para- of metaposities van de aromatische ring. Een of twee halogenen kunnen zich ook aan de aromatische ring hechten. Dat is ook in de ortho-, para- of metaposities.
Figuur 02: Verschil tussen Alkyl Halide en Aryl Halide
Chemische test om alkylhalogenide en arylhalogenide te onderscheiden
Om een alkylhalogenide en een arylhalogenide te onderscheiden, kan men een chemische test gebruiken. Eerst moet NaOH worden toegevoegd, gevolgd door verwarming. Vervolgens wordt het mengsel afgekoeld en wordt HNO 3 id toegevoegd, gevolgd door de toevoeging van AgNO 3. Alkylhalogenide kan een wit neerslag geven, terwijl arylhalogenide dat niet doet. Dat komt omdat arylhalogeniden geen nucleofiele substitutie ondergaan, in tegenstelling tot alkylhalogeniden. De reden voor het niet ondergaan van nucleofiele substitutie is dat de elektronenwolk van de aromatische ring een afstoting van het nucleofiel veroorzaakt.
Wat is het verschil tussen Alkyl Halide en Aryl Halide?
Diff Artikel Midden voor Tafel
Alkyl Halide versus Aryl Halide |
|
| Alkylhalogenide is een verbinding met een halogeenatoom bevestigd aan een keten van koolstofatomen. | Aarylhalogenide is een molecuul met een halogeenatoom dat rechtstreeks is bevestigd aan een sp 2- gehybridiseerd koolstofatoom in een aromatische ring. |
| Bevestiging van halogeenatoom | |
| Het halogeenatoom is verbonden met sp 3 gehybridiseerde koolstofatoom in alkylhalogeniden. | Het halogeenatoom is een sp gebonden 2 gehybridiseerde koolstofatoom in arylhalogeniden. |
| Structuur | |
| Alkylhalogeniden hebben meestal een lineaire of vertakte structuur. | Arylhalogeniden zijn altijd ringvormige structuren. |
| Elektronendichtheid | |
| De koolstofhalogenidebinding van alkylhalogeniden heeft een lage dichtheid van elektronen in vergelijking met arylhalogeniden. | De koolstof-halogenidebinding van arylhalogeniden heeft een hoge elektronendichtheid. |
| Reacties | |
| Alkylhalogeniden ondergaan nucleofiele substitutie. | Arylhalogeniden ondergaan geen nucleofiele substitutie. |
Samenvatting - Alkylhalide versus Arylhalide
Alkylhalogeniden en arylhalogeniden zijn organische halogeniden. Het belangrijkste verschil tussen de alkyl- en aryl halogenide dat het halogeenatoom in halogeenalkanen een sp bevestigd 3 gehybridiseerde koolstofatoom dat met arylhalogeniden wordt een sp gebonden 2 gehybridiseerde koolstofatoom.
