Carbocation versus Carbanion
Het belangrijkste verschil tussen carbocation en carboanion zijn hun kosten; het zijn beide organische moleculaire soorten met tegengestelde ladingen. Carbocatie is een positief geladen ion en carboanion is een negatief geladen ion. Hun stabiliteit hangt af van verschillende factoren, en sommige zijn erg belangrijk bij de synthese van andere chemische verbindingen.
Wat is carbocatie
Een carbokation is een chemische soort die een positieve lading heeft op een koolstofatoom. De naam geeft het duidelijke idee dat het een kation is (een positief ion), en het woord carbo verwijst naar een koolstofatoom. Carbocatie omvat verschillende categorieën; primaire carbocatie, secundaire carbocatie en tertiaire carbocatie. Ze zijn geclassificeerd op basis van het aantal alkylgroepen dat aan het positief geladen koolstofatoom is gehecht. Hun stabiliteit en reactiviteit variëren afhankelijk van deze substituenten.
Carbocatiestabiliteitstrend
Wat is Carbanion
Een carboanion is een organische moleculaire soort met een negatieve elektrische lading die zich op een koolstofatoom bevindt. Met andere woorden, het is een anion waarin een koolstofatoom een ongedeeld paar elektronen met drie substituenten bezit. Het totale aantal valentie-elektronen is gelijk aan acht. Ze worden gevormd door positief geladen groepen of atomen te verwijderen uit een neutraal molecuul. Ze zijn erg belangrijk als chemische tussenproducten om andere stoffen te synthetiseren, zoals plastic en polyetheen (of polyethyleen). De kleinste carbanoïne is 'methide-ion' (CH 3 -); gevormd uit methaan (CH 4) door verlies van een proton (H -).
Wat is het verschil tussen carbocatie en carbanion?
Kenmerken van carbocatie en carbanion
Carbocatie: Carbocatie is sp 2 gehybridiseerd en de vacante p-orbitaal ligt loodrecht op het vlak van drie gesubstitueerde groepen. Daarom heeft het een trigonale vlakke moleculaire structuur. Carbocatie vereist één elektronenpaar om het octet te voltooien. Ze kunnen reageren met nucleofielen, kunnen worden gedeprotoneerd uit een pi-binding en kunnen opnieuw worden gerangschikt in dezelfde soort.
Carbanion: Een alkylcarboanion heeft drie bindingsparen en één eenzaam paar; dus zijn hybridisatie is sp 3, en de geometrie is piramidaal. De geometrie van allyl- of benzylcarboanion is vlak, en de hybridisatie is sp 2. Het octet is compleet in de buitenste baan van een carboanionisch koolstofatoom en gedraagt zich als een nucleofiel om te reageren met elektrofielen.
Stabiliteit:
Carbocatie: Carbocatiestabiliteit is afhankelijk van verschillende factoren. Het is stabieler als er meer -R-groepen aan het positieve koolstofatoom zijn gehecht. Daarom is tertiaire carbocatie relatief stabiel dan primaire.
Resonantiestructuren verhogen ook de stabiliteit.
Carbanion: De stabiliteit van carboanion is afhankelijk van verschillende factoren; Elektronegativiteit van carbanionische koolstof, resonantie-effect, inductief effect veroorzaakt door aangehechte substituent en stabilisatie door> C = O, -NO2- en CN-groepen aanwezig op carbanionische koolstof
Definities:
Inducteffect: Het kan een experimenteel waarneembaar effect zijn van de transmissie van lading door een ketting van atomen in een molecuul, resulterend in een permanente dipool in een binding.
Voorbeelden van carbocatie en carbanion
Carbocatie:
Primaire carbocatie:
Bij een primaire (1 °) carbokation is het positief geladen koolstofatoom slechts aan één alkylgroep en twee waterstofatomen gehecht.
Secundaire carbocatie:
Bij een secundaire (2 °) carbokation is het positief geladen koolstofatoom gebonden aan twee andere alkylgroepen (die hetzelfde of verschillend kunnen zijn) en één waterstofatoom.
Tertiaire carbocatie:
In een tertiaire (3 °) carbokation is het positieve koolstofatoom gebonden aan drie alkylgroepen (die elke combinatie van hetzelfde of verschillend kunnen zijn), maar geen waterstofatomen.
Carbanion:
Carboanion wordt ook op dezelfde manier in drie categorieën ingedeeld als bij carbocation; primair carboanion, secundair carboanion en tertiair carboanion. Dat wordt ook gedaan op basis van het aantal -R-groepen dat aan het anionische koolstofatoom vastzit.
