Carboxylzuur versus alcohol
Carbonzuren en alcoholen zijn organische moleculen met polaire functionele groepen. Beide hebben het vermogen om waterstofbruggen te maken, die hun fysische eigenschappen zoals kookpunten beïnvloeden.
Carbonzuur
Carbonzuren zijn de organische verbindingen met de functionele groep -COOH. Deze groep staat bekend als de carboxylgroep. Carbonzuur heeft de volgende algemene formule.
In het eenvoudigste type carbonzuur is de R-groep gelijk aan H. Dit carbonzuur staat bekend als mierenzuur. Verder kan de R-groep een rechte koolstofketen, een vertakte keten, een aromatische groep, enz. Zijn. Azijnzuur, hexaanzuur en benzoëzuur zijn enkele van de voorbeelden voor carbonzuren. In de IUPAC-nomenclatuur worden carbonzuren genoemd door de laatste - e van de naam van de alkaan die overeenkomt met de langste keten in het zuur te laten vallen en door –zuur toe te voegen. De carboxylkoolstof krijgt altijd nummer 1. Carbonzuren zijn polaire moleculen. Vanwege de -OH-groep kunnen ze sterke waterstofbruggen met elkaar en met water vormen. Als gevolg hiervan hebben carbonzuren hoge kookpunten. Verder lossen carbonzuren met een lager molecuulgewicht gemakkelijk op in water. Echter, naarmate de lengte van de koolstofketen toeneemt,de oplosbaarheid neemt af. Carbonzuren hebben een zuurgraad variërend van pKa 4-5. Omdat ze zuur zijn, reageren ze gemakkelijk met NaOH en NaHCO3 oplossingen om oplosbare natriumzouten te vormen. Carbonzuren zoals azijnzuur zijn zwakke zuren en ze bestaan in evenwicht met hun geconjugeerde base in waterige media. Als de carbonzuren echter elektronenzuigende groepen hebben zoals Cl, F, zijn ze zuur dan het niet-gesubstitueerde zuur.
Alcohol
Het kenmerk van de alcoholfamilie is de aanwezigheid van een –OH functionele groep (hydroxylgroep). Normaal gesproken zit deze -OH-groep vast aan een sp 3gehybridiseerde koolstof. Het eenvoudigste lid van de familie is methylalcohol, ook wel bekend als methanol. Alcoholen kunnen in drie groepen worden ingedeeld: primair, secundair en tertiair. Deze classificatie is gebaseerd op de substitutiegraad van koolstof waaraan de hydroxylgroep direct is gebonden. Als er aan de koolstof slechts één andere koolstof is gehecht, wordt gezegd dat de koolstof een primaire koolstof is en alcohol een primaire alcohol. Als de koolstof met de hydroxylgroep aan twee andere koolstofatomen is gehecht, dan is dat een secundaire alcohol enzovoort. Alcoholen worden genoemd met een achtervoegsel -ol volgens de IUPAC-nomenclatuur. Ten eerste moet de langste continue koolstofketen worden gekozen waaraan de hydroxylgroep direct is gebonden. Vervolgens wordt de naam van het overeenkomstige alkaan gewijzigd door de laatste e te laten vallen en het achtervoegsel ol toe te voegen.
Alcoholen hebben een hoger kookpunt dan de overeenkomstige koolwaterstoffen of ethers. De reden hiervoor is de aanwezigheid van intermoleculaire interactie tussen alcoholmoleculen door waterstofbinding. Als de R-groep klein is, zijn alcoholen mengbaar met water, maar naarmate de R-groep groter wordt, heeft deze de neiging hydrofoob te zijn. Alcoholen zijn polair. De CO-binding en OH-bindingen dragen bij aan de polariteit van het molecuul. Polarisatie van de OH-binding maakt de waterstof gedeeltelijk positief en verklaart de zuurgraad van alcoholen. Alcoholen zijn zwakke zuren en de zuurgraad ligt dicht bij die van water. –OH is een slechte vertrekkende groep, omdat OH - een sterke basis is.
Wat is het verschil tussen carbonzuur en alcohol?
• De functionele groep van carbonzuur is –COOH, en in alcohol is het –OH.
• Als beide groepen in één molecuul zitten, wordt in de nomenclatuur voorrang gegeven aan het carbonzuur.
• Carbonzuren hebben een hogere zuurgraad in vergelijking met overeenkomstige alcoholen.
• Carboxylgroep en de -OH-groep geven karakteristieke pieken in IR- en NMR-spectra.
