Constitutionele isomeren versus stereo-isomeren
Over het algemeen is isomeer een term die in de chemie, met name in de organische chemie, wordt gebruikt om te verwijzen naar moleculen met dezelfde molecuulformule maar met verschillende chemische structuren. Vanwege de variantie in de chemische structuren vertonen deze moleculen in het algemeen ook verschillende chemische en fysische eigenschappen van elkaar, maar hebben ze dezelfde molecuulformule.
Wat zijn constitutionele isomeren?
Constitutionele isomeren worden ook wel structurele isomeren genoemd, omdat deze moleculen met dezelfde molecuulformule alleen van elkaar verschillen in de manier waarop de afzonderlijke atomen zijn verbonden. De naam structurele isomeren suggereert dit idee duidelijk. Er zijn drie onderverdelingen onder constitutionele isomeren; het zijn skeletale, positionele en functionele groepisomeren.
Skeletisomeren zijn isomeren waarbij de hoofdketen in de verbinding op verschillende manieren vertakt wordt door verschillende vormen van connectiviteit. Als een verbinding bijvoorbeeld zes koolstofatomen heeft, nemen we voor het gemak aan dat deze alleen uit koolstof- en waterstofatomen bestaat; als deze elementen in een rechte keten worden geplaatst, kan de verbinding worden genoemd als het alkaan 'hexaan'. Een typisch hexaanmolecuul zou zes koolstofatomen en veertien waterstofatomen hebben. Laten we nu eens kijken naar andere manieren van connectiviteit. Stel dat het koolstofatoom aan het einde van de ketting is verwijderd en op het tweede koolstofatoom is bevestigd. Dan zou de hoofdketen worden ingekort tot vijf koolstofatomen met het extra koolstofatoom op een vertakkingspunt. Deze nieuwe verbinding kan worden genoemd als het alkaan '2-methylpentaan'. Hetzelfde,andere vertakkingspunten kunnen worden gemaakt door methylgroepen toe te voegen aan verschillende plaatsen in de keten. Enkele andere manieren van connectiviteit zijn onder meer; 2,3-dimethylbutaan, 2,2-dimethylbutaan, 3-methylpentaan enz.
Als de verbinding waarmee men te maken heeft functionele groepen bevat, zoals alcohol, amine, keton / aldehyde enz., Kunnen door verplaatsing van de functionele groepen op verschillende koolstofatomen langs de hoofdkoolstofketen verschillende moleculen worden gecreëerd; maar elk met dezelfde moleculaire formule. Dit type isomerie wordt positionele isomerie genoemd. Soms, wanneer men probeert elementen te herschikken die in een molecuulformule zijn geordend, zou men moleculen kunnen creëren met verschillende functionele groepen, maar toch vasthouden aan dezelfde elementaire samenstelling die in de molecuulformule wordt gegeven; dit staat bekend als een functionele groepisomerie. Alcoholen en ethers kunnen op deze manier gemakkelijk worden uitgewisseld (bijv. CH 3 -O-CH 3 en CH 3 -CH 2-OH) en met de juiste hoeveelheid onverzadiging kan het ook worden uitgewisseld met ketonen en aldehyden. Een ander bekend voorbeeld is een hexeen met rechte keten en een cyclohexaanverbinding. Veranderingen in functionele groepen hebben een grote invloed op de chemische eigenschappen van de verbinding en ook op de fysische eigenschappen ervan.
Wat zijn stereo-isomeren?
Stereo-isomeren zijn isomere verbindingen met dezelfde molecuulformule en hebben ook dezelfde connectiviteit van atomen, maar verschillen alleen in de driedimensionale rangschikking van atomen in de ruimte, vandaar ook wel bekend als ruimtelijke isomeren. Er zijn namelijk verschillende soorten stereo-isomeren; enantiomeren, diastereomeren, cis-trans-isomeren, conformationele isomeren enz.
Enantiomeren zijn moleculen die spiegelbeelden van elkaar zijn; vandaar dat deze moleculen niet over elkaar heen kunnen worden gelegd. De magie wordt gecreëerd door centra die chirale centra worden genoemd. Dit zijn koolstofatomen waaraan vier verschillende groepen zijn verbonden. Chirale centra zijn verantwoordelijk voor het creëren van enantiomeren, en deze moleculen hebben bijna identieke eigenschappen, maar ze kunnen worden geïdentificeerd aan de hand van de manier waarop ze vlak gepolariseerd licht roteren. Daarom worden deze ook optische isomeren genoemd. Er zijn ook stereo-isomeren die geen enantiomeren zijn, dat wil zeggen dat ze geen spiegelbeelden van elkaar zijn, en sommige van dergelijke moleculen zijn dat wel; diastereomeren, cis-trans-isomeren en conformeren. Er is een speciale klasse van diastereomeren, mesoverbindingen genaamd, die een spiegelvlak hebben binnen het molecuul, maar het molecuul als geheel genomen, vormt het spiegelbeeld geen ander molecuul,maar in plaats daarvan resulteert hetzelfde molecuul. Conformers zijn moleculen die dezelfde connectiviteit hebben, maar verschillende vormen aannemen; bijv. verschillende conformaties van cyclohexaan; stoel, boot, halve boot etc.
Wat is het verschil tussen constitutionele isomeren en stereo-isomeren?
• Constitutionele isomeren hebben atomen die in verschillende volgorde zijn verbonden, terwijl in stereo-isomeren de connectiviteit in atomen vergelijkbaar is, maar de 3D-rangschikking van atomen in de ruimte anders is
• Chiraliteit wordt gezien in stereo-isomeren en niet in constitutionele isomeren.
• Constitutionele isomeren kunnen zeer verschillende chemische namen van elkaar hebben, terwijl stereo-isomeren gewoonlijk dezelfde chemische naam hebben met een letter of symbool ter identificatie van de oriëntatie voor de naam.
• De chemische en fysische eigenschappen van constitutionele isomeren verschillen sneller dan tussen stereo-isomeren.
