L-tyrosine versus tyrosine
Het belangrijkste verschil tussen l-tyrosine en tyrosine is het vermogen om vlak gepolariseerd licht te roteren. Tyrosine is een biologisch actief natuurlijk voorkomend niet-essentieel α-aminozuur. Het kan voorkomen in twee vormen van isomeren, vanwege de vorming van twee verschillende enantiomeren rond het chirale koolstofatoom. Deze staan bekend als L- en D-vormen of equivalent aan respectievelijk linkshandige en rechtshandige configuraties. Deze L- en D-vormen zouden optisch actief zijn en vlak gepolariseerd licht in verschillende richtingen draaien, zoals met de klok mee of tegen de klok in. Als het vlak gepolariseerde licht de tyrosine tegen de klok in roteert, onthult het licht levorotatie en staat het bekend als l-tyrosine. Hierbij dient echter zorgvuldig te worden opgemerkt dat de D- en L-labeling van de isomeren niet identiek is aan de d- en l-labeling.
Wat is tyrosine?
Tyrosine is een niet-essentieel aminozuur dat in ons lichaam wordt gesynthetiseerd uit een aminozuur dat fenylalanine wordt genoemd. Het is een biologisch belangrijke organische verbinding die bestaat uit functionele amine- (-NH 2) en carbonzuur- (-COOH) -groepen met chemische formule C 6 H 4 (OH) -CH 2 -CH (NH 2) -COOH. De belangrijkste elementen van tyrosine zijn koolstof, waterstof, zuurstof en stikstof. Tyrosine wordt beschouwd als een (alfa-) α-aminozuur omdat een carboxylzuurgroep en een aminogroep aan hetzelfde koolstofatoom in het koolstofskelet zijn gehecht. De moleculaire structuur van tyrosine is weergegeven in figuur 1.
Figuur 1: Moleculaire structuur van tyrosine (* koolstofatoom is een chiraal of asymmetrisch koolstofatoom en vertegenwoordigt ook het alfa-koolstofatoom)
Tyrosine speelt een vitale rol bij de fotosynthese van planten. Het fungeert als een bouwsteen voor de synthese van verschillende belangrijke neurotransmitters die ook bekend staan als chemische stoffen in de hersenen, zoals adrenaline, norepinefrine en dopamine. Bovendien is tyrosine essentieel voor het produceren van melaninepigment, dat verantwoordelijk is voor de tint van de menselijke huid. Bovendien helpt tyrosine ook bij de functies van de bijnieren, de schildklier en de hypofyse voor de productie en regulering van hun hormonen.
Wat is l-tyrosine?
Tyrosine heeft vier verschillende groepen rond 2 e koolstofatomen, en het is een asymmetrische configuratie. Tyrosine wordt ook beschouwd als een optisch actief aminozuur vanwege de aanwezigheid van dit asymmetrische of chirale koolstofatoom. Deze asymmetrische koolstofatomen in de tyrosine worden getoond in figuur 1. Tyrosine kan dus stereo-isomeren produceren, dit zijn isomere moleculen die dezelfde molecuulformule hebben, maar variëren in de driedimensionale (3-D) richtingen van hun atomen in de ruimte. In de biochemie zijn enantiomeren twee stereo-isomeren die niet-superponeerbare spiegelbeelden van elkaar zijn. Tyrosine is verkrijgbaar in twee enantiomere vormen die bekend staan als de L- en D-configuratie en de enantiomeren van tyrosine worden weergegeven in figuur 2.
Figuur 2: Enantiomeren van tyrosine-aminozuur. L-vorm van tyrosine-enantiomeren, de COOH-, NH2-, H- en R-groepen zijn met de klok mee rond het asymmetrische C-atoom gerangschikt, terwijl ze in de D-vorm tegen de klok in zijn gerangschikt. De L- en D-vormen van tyrosine zijn chirale moleculen die het vlak van gepolariseerd licht in verschillende richtingen kunnen draaien, zoals L-vormen en D-vormen kunnen vlak gepolariseerd licht naar links (L-vorm) of naar rechts draaien (d-formulier).
L-tyrosine en D-tyrosine zijn enantiomeren van elkaar en hebben identieke fysische eigenschappen, afgezien van de richting waarin ze gepolariseerd licht roteren. De nomenclatuur van D en L is echter niet gebruikelijk in aminozuren, waaronder tyrosine. Ook hebben ze een niet-superponeerbare spiegelbeeldrelatie, en deze spiegelbeelden kunnen het vlakgepolariseerde licht in dezelfde mate maar in verschillende richtingen roteren. Het D- en L-isomeer van tyrosine dat het vlak gepolariseerde licht met de klok mee roteert, wordt rechtsdraaiend genoemd of d-lysine dat enantiomeer wordt aangeduid met (+). Aan de andere kant wordt het D- en L-isomeer van tyrosine dat het vlak gepolariseerde licht in de richting tegen de klok in roteert, linksdraaiend of l-tyrosine genoemd, dat enantiomeer wordt aangeduid met (-). Deze,l- en d-vormen van tyrosine staan bekend als optische isomeren (Figuur 2).
l-tyrosine is de meest beschikbare stabiele vorm van tyrosine en d-tyrosine is een synthetische vorm van tyrosine die door racemisatie uit l-tyrosine kan worden gesynthetiseerd. l-tyrosine speelt een belangrijke rol in het menselijk lichaam bij de synthese van neurotransmitters, melamine en hormonen. Industrieel wordt l-tyrosine geproduceerd door een microbieel fermentatieproces. Het wordt voornamelijk gebruikt in de farmaceutische en voedingsindustrie als voedingssupplement of als voedingsadditief.
Wat is het verschil tussen l-tyrosine en tyrosine?
Tyrosine en l-tyrosine hebben identieke fysische eigenschappen, maar ze roteren vlak gepolariseerd licht in verschillende richtingen. Als resultaat kan l-tyrosine aanzienlijk verschillende biologische effecten en functionele eigenschappen hebben. Er is echter zeer beperkt onderzoek gedaan om deze biologische effecten en functionele eigenschappen te onderscheiden. Enkele van deze verschillen kunnen zijn:
Smaak
l-tyrosine: L-vormen van aminozuren worden als smaakloos beschouwd, Tyrosine: d-vormen hebben de neiging om een zoete smaak te hebben.
Daarom is l-tyrosine mogelijk minder / niet zoeter dan tyrosine.
Overvloed
l-tyrosine: De l-vormen van aminozuur, waaronder l-tyrosine, is de meest voorkomende vorm in de natuur. Als voorbeeld: negen van de negentien L-aminozuren die gewoonlijk in eiwitten worden aangetroffen, zijn rechtsdraaiend en de rest linksdraaiend.
Tyrosine: De experimenteel waargenomen d-vormen van aminozuren bleken zeer zelden voor te komen.
