Verschil Tussen Eliminatie- En Substitutiereactie

2024 Auteur: Mildred Bawerman | [email protected]. Laatst gewijzigd: 2023-12-16 08:40

Belangrijkste verschil - Eliminatie versus vervangingsreactie

Eliminatie- en substitutiereacties zijn twee soorten chemische reacties die voornamelijk in de organische chemie voorkomen. Het belangrijkste verschil tussen eliminatie- en substitutiereactie kan het best worden verklaard door hun mechanisme te gebruiken. Bij eliminatiereactie vindt herschikking van eerdere bindingen plaats na de reactie, terwijl substitutiereactie een vertrekkende groep vervangt door een nucleofiel. Deze twee reacties concurreren met elkaar en worden beïnvloed door verschillende andere factoren. Die voorwaarden variëren van de ene reactie tot de andere.

Wat is een eliminatiereactie?

Eliminatiereacties worden gevonden in Organische Chemie, en het mechanisme omvat de verwijdering van twee substituenten van een organisch molecuul in één stap of in twee stappen. Wanneer de reactie plaatsvindt in een eenstapsmechanisme, staat het bekend als de E2-reactie (tweemoleculaire reactie) en als het een tweestapsmechanisme heeft, staat het bekend als de E1-reactie (unimoleculaire reactie). In het algemeen omvatten de meeste eliminatiereacties het verlies van ten minste één waterstofatoom om de dubbele binding te vormen. Dit verhoogt de onverzadiging van het molecuul.

E1 reactie

Wat is een vervangingsreactie?

Substitutiereacties zijn een soort chemische reacties waarbij de ene functionele groep in een chemische verbinding wordt vervangen door een andere functionele groep. Substitutiereacties staan ook bekend als 'enkele verplaatsingsreacties' of 'enkele vervangingsreacties'. Deze reacties zijn erg belangrijk in de organische chemie en ze worden voornamelijk ingedeeld in twee groepen, op basis van de reagentia die bij de reactie betrokken zijn: elektrofiele substitutiereactie en nucleofiele substitutiereactie. Deze twee soorten substitutiereacties bestaan als S _N 1-reactie en S _N 2-reactie.

Vervangingsreactie-methaanchlorering

Wat is het verschil tussen eliminatiereactie en substitutiereactie?

Mechanisme:

Eliminatiereactie: Eliminatiereacties kunnen worden onderverdeeld in twee categorieën; E1-reacties en E2-reacties. E1-reacties hebben twee stappen in de reactie en E1-reacties hebben een eenstapsmechanisme.

Substitutiereactie: substitutie reacties worden onderverdeeld in twee categorieën op basis van hun reactiemechanisme: S _N 1 reacties Ands _N 2 reacties.

Eigendommen:

Eliminatiereactie:

E1-reacties: deze reacties zijn niet stereospecifiek en volgen de Zaitsev (Saytseff) -regel. In de reactie wordt een carbokation-tussenproduct gevormd, zodat deze reacties niet-gecoördineerde reacties zijn. Het zijn unimoleculaire reacties omdat de reactiesnelheid alleen afhangt van de concentratie. Deze reacties vinden niet plaats met primaire alkylhalogeniden (vertrekkende groepen). Sterke zuren kunnen het verlies van OH als H ₂ O of OR als HOR bevorderen als tertiaire of geconjugeerde carbokation kan worden gevormd als het tussenproduct.

E2-reacties: deze reacties zijn stereospecifiek; anti-periplanaire geometrie heeft de voorkeur, maar synperiplanaire geometrie is ook mogelijk. Ze zijn gecoördineerd en worden beschouwd als bimoleculaire reacties, aangezien de reactiesnelheid afhangt van de concentratie van de base en het substraat. Deze reacties worden bevorderd door sterke basen.

Vervangingsreactie:

S _N 1-reacties: deze reacties zouden niet-stereospecifiek zijn omdat de nucleofiel het molecuul van beide kanten kan aanvallen. Bij de reactie wordt een stabiele carbokation gevormd en daarom zijn deze reacties niet-geconcretiseerde reacties. De snelheid van de reactie hangt alleen af van de concentratie van het substraat en ze worden unimoleculaire reacties genoemd.

S _N 2 reacties: Deze reacties zijn stereospecifiek en gecoördineerd. De snelheid van de reactie hangt af van de concentratie van zowel nucleofiel als het substraat. Deze reacties treden sterk op wanneer het nucleofiel reactiever is (meer anionisch of basisch).

Definities:

Stereospecifiek:

Bij een chemische reactie, de productie van een bepaalde stereomere vorm van het product, ongeacht de configuratie van de reactant.

Gezamenlijke reacties:

Gecoördineerde reactie is een chemische reactie waarbij alle bindingen breken en zich in één stap vormen.