Nucleofiliciteit versus basiciteit
Zuren en basen zijn twee belangrijke concepten in de chemie. Ze hebben tegenstrijdige eigenschappen. Nucleofiel is een term, die prominenter wordt gebruikt in de organische chemie, om reactiemechanismen en snelheden te beschrijven. Structureel is er geen duidelijk verschil tussen basen en nucleofielen, maar functioneel vervullen ze verschillende taken.
Wat is nucleofiliciteit?
Nucleofiliciteit betekent het vermogen van een soort om als nucleofiel te werken. Een nucleofiel kan elk negatief ion zijn of elk neutraal molecuul dat ten minste één niet-gedeeld elektronenpaar heeft. Nucleofiel is een stof die erg elektropositief is en daarom graag interactie heeft met positieve centra. Het kan reacties initiëren met behulp van het eenzame elektronenpaar. Wanneer een nucleofiel bijvoorbeeld reageert met een alkylhalogenide, valt het eenzame paar van het nucleofiel het koolstofatoom aan dat het halogeen draagt. Dit koolstofatoom is gedeeltelijk positief geladen vanwege het elektronegativiteitsverschil tussen het en het halogeenatoom. Nadat het nucleofiel zich aan de koolstof heeft gehecht, gaat het halogeen weg. Dit type reacties staat bekend als nucleofiele substitutiereacties. Er is een ander type reacties geïnitieerd door nucleofielen, genaamd nucleofiele eliminatiereacties. Nucleofiliciteit vertelt over de reactiemechanismen; het is dus een indicatie van de reactiesnelheden. Als de nucleofiliciteit bijvoorbeeld hoog is, kan een bepaalde reactie snel zijn, en als de nucleofiliciteit laag is, is de reactiesnelheid laag. Omdat nucleofielen elektronen afstaan, zijn het volgens de Lewis-definitie basen.
Wat is basiciteit?
Basiciteit is het vermogen om als basis te fungeren. Bases worden op verschillende manieren gedefinieerd door verschillende wetenschappers. Arrhenius definieert een base als een stof die OH - ionen aan de oplossing afstaat. Bronsted-Lowry definieert een basis als een stof die een proton kan accepteren. Volgens Lewis is elke elektronendonor een basis. Volgens de definitie van Arrhenius moet een verbinding een hydroxide-anion hebben en het vermogen om het als een hydroxide-ion te doneren om een base te zijn. Maar volgens Lewis en Bronsted-Lowry kunnen er moleculen zijn die geen hydroxiden bevatten, maar als base kunnen dienen. Bijvoorbeeld, NH 3 is een Lewisbase, omdat het elektronenpaar op stikstof kan doneren. Na 2 CO 3 is een Bronsted-Lowry-base zonder hydroxidegroepen, maar heeft het vermogen om waterstofatomen te accepteren.
Basen hebben een glad, zeepachtig gevoel en een bittere smaak. Ze reageren gemakkelijk met zuren die water- en zoutmoleculen produceren. Bijtende soda, ammoniak en zuiveringszout zijn enkele van de meest voorkomende basen die we vaak tegenkomen. Basen kunnen in twee worden onderverdeeld, op basis van hun vermogen om te dissociëren en hydroxide-ionen te produceren. Sterke basen zoals NaOH en KOH worden in een oplossing volledig geïoniseerd om ionen te geven. Zwakke basen zoals NH 3 zijn gedeeltelijk gedissocieerd en geven minder hoeveelheden hydroxide-ionen. K b is de basis dissociatieconstante. Het geeft een indicatie van het vermogen om hydroxide-ionen van een zwakke base te verliezen. Zuren met een hogere pK awaarde (meer dan 13) zijn zwakke zuren, maar hun geconjugeerde basen worden als sterke basen beschouwd. Om te controleren of een stof een basis is of niet, kunnen we verschillende indicatoren gebruiken, zoals lakmoespapier of pH-papier. Basen vertonen een pH-waarde hoger dan 7, en het kleurt van rode lakmoes naar blauw.
Wat is het verschil tussen nucleofiliciteit en basiciteit?
• Het verschil tussen nucleofiliciteit en basiciteit is dat het een nucleofiel of een base is.
• Alle nucleofielen zijn basen, maar alle basen kunnen geen nucleofielen zijn.
• Basiciteit is het vermogen om waterstof te accepteren en zo neutraliserende reacties uit te voeren, maar nucleofiliciteit is het vermogen om elektrofielen aan te vallen om een bepaalde reactie op gang te brengen.
