Ketose versus Aldose
Koolhydraten zijn een groep verbindingen die worden gedefinieerd als "polyhydroxyaldehyden en ketonen of stoffen die hydrolyseren om polyhydroxyaldehyden en ketonen te geven." Koolhydraten zijn de meest voorkomende organische moleculen op aarde. Ze zijn de bron van chemische energie voor levende organismen. Niet alleen dit, ze dienen als belangrijke bestanddelen van weefsels. Koolhydraten kunnen weer worden onderverdeeld in drie als monosachariden, disachariden en polysachariden. Monosacchariden zijn het eenvoudigste koolhydraattype. Monosaccharide heeft de formule van C x (H 2 O) x. Deze kunnen niet worden gehydrolyseerd tot eenvoudigere koolhydraten. Ze zijn zoet van smaak. Alle monosacchariden zijn reducerende suikers. Daarom geven ze positieve resultaten met de reagentia van Benedicts of Fehling. Monosacchariden zijn geclassificeerd volgens,
- Het aantal koolstofatomen dat in het molecuul aanwezig is
- Of ze nu een aldehyde- of ketogroep bevatten
Daarom wordt een monosaccharide met zes koolstofatomen een hexose genoemd. Als er vijf koolstofatomen zijn, is het een pentose. Deze zijn verder onderverdeeld op basis van of ze een aldehydegroep of een ketongroep hebben.
Ketose
Zoals hierboven beschreven, is een manier om monosacchariden te classificeren het gebruik van functionele groepen die in het molecuul aanwezig zijn. Daarom, als het monosaccharide een ketongroep heeft, wordt het een ketose genoemd. Fructose is bijvoorbeeld een ketose. Het heeft de volgende structuur.
Koolstof met de ketongroep krijgt altijd de nummer twee. Bij het vormen van de ring vormt fructose een vijfledige ring, die een hemiketaal is. Deze monosacchariden worden verder onderverdeeld op basis van het aantal aanwezige koolstofatomen. Als er vijf koolstofatomen zijn, staat het bekend als een ketopentose en als er zes koolstofatomen zijn, staat het bekend als een ketohexose. Fructose, sorbose, tagtose en psicose zijn enkele ketohexosen. Ze hebben drie chirale centra en daarom acht stereo-isomeren. Ribulose en xylulose zijn ketopentosen en ze hebben slechts twee chirale centra.
Aldose
Een monosaccharide met een aldehydegroep wordt aldose genoemd. Glucose heeft bijvoorbeeld een aldehydegroep en heeft de volgende structuur.
Het koolstofatoom met de aldehydegroep krijgt altijd nummer één toegewezen. En er zijn vijf andere hydroxylgroepen in de moleculen. Voor monosacchariden kunnen we een lineaire structuur tekenen zoals hierboven of een cyclische structuur. In oplossing hebben de meeste moleculen een cyclische structuur. Wanneer zich bijvoorbeeld een cyclische structuur vormt in glucose, wordt de -OH op koolstof 5 omgezet in de etherbinding, om de ring te sluiten met de aldehydegroep koolstof 1. Dit vormt een zesledige ringstructuur. De ring wordt ook wel een hemiacetaalring genoemd, vanwege de aanwezigheid van koolstof die zowel een etherzuurstof- als een alcoholgroep heeft. Behalve glucose zijn er andere moleculen met zes koolstofatomen en een aldehydegroep. Allose, altrose, glucose, mannose, gulose, idose en talose zijn andere soorten aldohexosen. Deze hebben allemaal vier chirale centra,en hebben dus 16 stereo-isomeren. Ribose, xylose, arabinose en lyxose zijn aldopentosen met vijf koolstofatomen en een aldehydegroep.
Wat is het verschil tussen ketose en aldose?
• Ketosen zijn monosacchariden met een ketongroep. Aldoses zijn monosacchariden met een aldehydegroep.
• Ketosen vormen hemiketaalringen en aldosen vormen hemiacetaalringen.
• In aldoses staat de carbonylgroep op nummer één. In ketosen heeft carbonylkoolstof nummer twee.
