Belangrijkste verschil - Aniline versus acetanilide
Aniline en Acetanilide zijn twee benzeenderivaten met twee verschillende functionele groepen. Aniline is een aromatisch amine (met –NH 2 groep), en acetanilide is een aromatisch amide (met –CONH- groep). Het verschil in functionele groep leidt tot andere subtiele variaties in fysische en chemische eigenschappen tussen deze twee verbindingen. Ze worden allebei gebruikt in veel industriële toepassingen, maar op verschillende gebieden voor verschillende doeleinden. Het belangrijkste verschil is dat acetanilide in termen van basiciteit veel zwakker is dan aniline.
Wat is aniline?
Aniline is een benzeenderivaat met de chemische formule C 6 H 5 NH 2. Het is een aromatisch amine dat ook bekend staat als aminobenzeen of fenylamine. Aniline is een kleurloze tot bruine vloeistof met een kenmerkende penetrante geur. Het is brandbaar, licht oplosbaar in water en olieachtig. Het smeltpunt en het kookpunt zijn respectievelijk -6 ° C en 184 ° C. De dichtheid is hoger dan die van water en de damp is zwaarder dan lucht. Aniline wordt beschouwd als een giftige chemische stof en veroorzaakt schadelijke effecten bij opname door de huid en bij inademing. Het produceert bij verbranding giftige stikstofoxiden.
Wat is Acetanilide?
Acetanilide is een aromatisch amide met de molecuulformule C 6 H 5 NH (COCH 3). Het is een reukloze, witte tot grijze vlokvormige vaste stof of een kristallijn poeder bij kamertemperatuur. Acetanilide is oplosbaar in enkele oplosmiddelen, waaronder heet water, alcohol, ether, chloroform, aceton, glycerol en benzeen. Het smeltpunt en het kookpunt zijn respectievelijk 114 0 C en 304 0 C. Het kan zelfontbranding ondergaan bij 545 0 C, maar stabiel onder de meeste andere omstandigheden.
Acetanilide wordt in verschillende industrieën voor verschillende doeleinden gebruikt; het wordt bijvoorbeeld voornamelijk gebruikt als tussenproduct bij de synthese van geneesmiddelen en kleurstoffen, als additief in waterstofperoxide, vernis en cellulose-ester. Het wordt ook gebruikt als weekmaker in de polymeerindustrie en als versneller in de rubberindustrie.
Wat is het verschil tussen aniline en acetanilide?
Structuur:
Aniline: Aniline is een aromatisch amine; een –NH 2- groep zit vast aan de benzeenring.
Aceetanilide: aceetanilide een aromatische amide met een -NH-CO-CH 3 -groep gebonden aan de benzeenring.
Toepassingen:
Aniline: Aniline heeft verschillende industriële toepassingen. Het wordt gebruikt om andere chemische stoffen te bereiden, zoals fotografische en landbouwchemicaliën, polymeren en in de kleurstofindustrie en de rubberindustrie. Bovendien wordt het ook gebruikt als oplosmiddel en een antiklopmiddel voor benzine. Het wordt ook gebruikt als voorloper bij de productie van penicilline.
Acetanilide: Acetanilide wordt voornamelijk gebruikt als remmer van peroxiden en als stabilisator voor cellulose-estervernis. Het wordt ook gebruikt als tussenproduct voor de synthese van rubberversnellers, kleurstoffen en kleurstof tussenproducten en kamfer. Bovendien wordt het gebruikt als een voorloper bij de penicillinesynthese en andere geneesmiddelen, waaronder pijnstillers.
Basiciteit:
Aniline: Aniline is een zwakke base die reageert met sterke zuren en aniliniumionen produceert (C 6 H 5 -NH 3 +). Het heeft een veel zwakkere basis in vergelijking met de alifatische aminen vanwege het elektronenonttrekkende effect op de benzeenring. Ondanks dat het een zwakke basis is, kan aniline zink-, aluminium- en ijzerzouten neerslaan. Bovendien verdrijft het bij verhitting ammoniak uit ammoniumzouten.
Acetanilide: Acetanilide is een amide en amiden zijn zeer zwakke basen; ze zijn zelfs minder basisch dan water. Dit komt door de carbonylgroep (C = O) in amiden; C = O is een sterke dipool dan NC-dipool. Daarom is het vermogen van de NC-groep om als H-bindingsacceptor (als base) te fungeren beperkt in de aanwezigheid van een C = O-dipool.
Hoffelijkheid van afbeeldingen:
1. Aniline door Calvero. (Zelfgemaakt met ChemDraw.) [Openbaar domein], via Wikimedia Commons
2. Acetanilide door Rune.welsh op Engelse Wikipedia [Public domain, GFDL, CC-BY-SA-3.0 of CC BY 2.5], via Wikimedia Commons
