Belangrijkste verschil - Inductief effect versus mesomerisch effect
Inductief effect en mesomeer effect zijn twee soorten elektronische effecten in polyatomaire moleculen. Het inductieve effect en het mesomere effect ontstaan echter door twee verschillende factoren. Het inductieve effect is bijvoorbeeld een resultaat van de polarisatie van σ-bindingen en het mesomere effect is een resultaat van de substituenten of functionele groepen in een chemische verbinding. Zowel mesomere als inductieve effecten kunnen voorkomen in sommige complexe moleculen.
Wat is inductief effect?
Inductief effect is een elektronisch effect in polaire moleculen of ionen als gevolg van de polarisatie van σ-bindingen. De belangrijkste oorzaak van het inductieve effect is het elektronegativiteitsverschil tussen de atomen aan beide uiteinden van de binding. Dit creëert enige bindingspolariteit tussen twee atomen. De meeste elektronegatieve atomen trekken elektronen in de binding naar zichzelf toe, en dit resulteert in polarisatie van de binding. Enkele voorbeelden zijn OH- en C-Cl-bindingen.
Water dipool
Wat is mesomerisch effect?
Het mesomere effect ontstaat door de substituenten of functionele groepen in een chemische verbinding, en wordt weergegeven door de letter M. Dit effect is een kwalitatieve methode om de elektronenzuigende of -afgevende eigenschappen van substituenten te beschrijven, gebaseerd op de relevante resonantiestructuren. Het is een permanent effect in chemische verbindingen die bestaan uit ten minste één dubbele binding en een andere dubbele binding of een eenzaam paar gescheiden door een enkele binding. Het mesomere effect kan worden gecategoriseerd als 'negatief' en 'positief' op basis van de eigenschappen van de substituent. Het effect is positief (+ M), wanneer de substituent een elektronen afgevende groep is, en het effect negatief (-M), wanneer de substituent een elektronenzuigende groep is.
Wat is het verschil tussen inductief effect en mesomerisch effect?
Eigendommen:
Inductief effect: het inductieve effect is een permanente polarisatie. Als er een sigma-binding is tussen twee verschillende atomen (als de elektronegatieve waarden van de twee atomen niet vergelijkbaar zijn), is de elektronendichtheid tussen die twee atomen niet uniform. De elektronendichtheid is dichter naar het meer elektronegatieve atoom. Hoewel het een permanent effect is, is het relatief zwak en daarom kan het gemakkelijk worden overtroffen door andere sterke elektronische effecten.
Mesomerisch effect: Mesomerisch effect wordt veroorzaakt door de delocalisatie van elektronen. Het kan worden overgedragen langs een willekeurig aantal koolstofatomen in een geconjugeerd systeem. Het kan worden beschouwd als een permanente polarisatie, meestal gevonden in onverzadigde ketens.
Beïnvloedende factoren:
Inductief effect: het elektronegativiteitsverschil tussen de twee atomen in de binding heeft rechtstreeks invloed op het inductieve effect. Bovendien is het een afstandsafhankelijk fenomeen; daarom is de bindingslengte ook een andere beïnvloedende factor; hoe groter de afstand, hoe zwakker het effect.
Mesomerisch effect: het mesomere effect is een permanent effect dat afhangt van de substituenten of de functionele groepen in een chemische verbinding. Het wordt aangetroffen in chemische verbindingen die ten minste één dubbele binding en een andere dubbele binding of een eenzaam paar bevatten, gescheiden door een enkele binding.
Categorieën:
Inductief effect: het inductieve effect is onderverdeeld in twee categorieën op basis van hun elektronenonttrekkende of elektronenafgevende effect met betrekking tot waterstof.
Negatief inductief effect (-I):
De groepen of atomen met elektronenzuigende eigenschappen veroorzaken het negatieve inductieve effect. Enkele voorbeelden worden hieronder opgesomd in afnemende volgorde van het –I-effect.
NH 3 + > NO 2 > CN> SO 3 H> CHO> CO> COOH> COCl> CONH 2 > F> Cl> Br> I> OH> OR> NH 2 > C 6 H 5 > H
Positief inductief effect (-I):
De groepen of atomen met elektronenafgevende eigenschappen veroorzaken het positieve inductieve effect. Enkele voorbeelden worden hieronder opgesomd, in afnemende volgorde van het + I-effect.
C (CH 3) 3 > CH (CH 3) 2 > CH 2 CH 3 > CH 3 > H
Mesomerisch effect:
Positief mesomerisch effect (+ M):
Wanneer de substituent kan worden beschouwd als een elektronenafgevende groep op basis van de resonantiestructuren, is het effect positief (+ M).
+ M-substituenten: alcohol, amine, benzeen
Negatief mesomerisch effect (- M):
Als de substituent een elektronenzuigende groep is, is het mesomere effect negatief (-M)
–M substituenten: acetyl (ethanoyl), nitril, nitro
