Belangrijkste verschil - Allylic versus Vinylic Carbons
Functionele groepen zijn erg belangrijk om de verschillende fysische en chemische eigenschappen van organische moleculen te begrijpen. De termen allylische en vinylkoolstofatomen geven aan of het koolstofatoom direct of indirect is gebonden aan een dubbele binding in een molecuul. Het belangrijkste verschil tussen allylische en vinylische koolstof is dat allylische koolstof het koolstofatoom is dat grenst aan het dubbelgebonden koolstofatoom, terwijl vinylkoolstofatoom een van de twee atomen is die de dubbele binding delen.
INHOUD
1. Overzicht en belangrijkste verschil
2. Wat is Allylic Carbon
3. Wat is Vinylic Carbon
4. Vergelijking zij aan zij - Allylic versus Vinylic Carbons in tabelvorm
5. Samenvatting
Wat is Allylic Carbon?
Allylic Carbon kan worden omschreven als het koolstofatoom dat grenst aan de dubbele binding. Dit koolstofatoom is het dichtst bij de dubbele binding, maar maakt geen deel uit van de dubbele binding. Met andere woorden, dit koolstofatoom is gebonden aan een koolstofatoom dat op zijn beurt dubbel is gebonden aan een ander koolstofatoom. De koolstofatomen in de dubbele binding zijn sp 2 gehybridiseerd. Maar de allylische koolstof is sp 3 gehybridiseerd. Het is via een enkele binding aan het sp 2- gehybridiseerde koolstofatoom gebonden. De elektronendichtheid rond dit koolstofatoom is lager dan die van koolstofatomen in de dubbele binding. De algemene formule kan worden gegeven als CH 3 -CH = CH 2. Omdat het niet direct aan de dubbele binding is gebonden, wordt deze koolstof niet beïnvloed door reacties die optreden bij dubbele binding, zoals elektrofiele toevoegingen. Waterstofatomen die aan deze allylische koolstof zijn gebonden, worden allylische waterstof genoemd. Allylische koolstof kan fungeren als een brug die een koolstofketen en een dubbele binding combineert. Hier is de CH-binding zwakker dan gewone CH-obligaties. Dat komt omdat de elektronen rond deze koolstof worden verplaatst door de dubbele binding. Deze plaatsen zijn dus erg reactief.
Figuur 01: Het atoom in rood is een allylische koolstof.
Wat is Vinylic Carbon?
Vinylkoolstof is een koolstofatoom die betrokken is bij een dubbele binding met een andere koolstof. Het is sp 2 gehybridiseerd. Vinylkoolstof vormt een dubbele binding met een andere koolstof die ook sp 2- gehybridiseerd is. Beide koolstofatomen die bij deze binding betrokken zijn, zijn vinylkoolstoffen. De elektronendichtheid rond deze atomen is hoger dan de dichtheid rond allylische koolstofatomen. De algemene formule kan worden gegeven als CH 2 = CH 2.
Vinylkoolstof is een type functionele alkenylgroep omdat koolstof zich in een alkeenfunctionele groep bevindt. De vinylgroep is afgeleid van het overeenkomstige alkeen. Daarom wordt deze koolstof ook wel alkenylkoolstof genoemd. Soms kan deze koolstof aan andere koolstofatomen worden gebonden via dubbele bindingen van beide kanten. Alle drie de koolstofatomen worden dan vinylkoolstoffen genoemd. Deze formule kan worden gegeven als: CH 2 = C = CH 2. Omdat deze koolstofatomen direct aan de dubbele binding zijn gebonden, ondergaan ze de reacties zoals elektrofiele additie.
Figuur 02: Allylic en Vinylic Carbons
Wat is het verschil tussen Allylic en Vinylic Carbon?
Diff Artikel Midden voor Tafel
Allylic versus Vinylic Carbon |
|
| Allylische koolstof is een koolstofatoom dat is gebonden aan een koolstofatoom dat op zijn beurt dubbel is gebonden aan een ander koolstofatoom. | Vinylkoolstof is een koolstofatoom die betrokken is bij een dubbele binding met een andere koolstof. |
| Hybridisatie | |
| Koolstofatoom in een allylische groep sp 3 gehybridiseerd. | Vinylic carbon is sp 2 gehybridiseerd. |
| Bond lengte | |
| De CH-bindingslengte in allylische koolstof is hoger. | Vinylic C = H-binding is lager. |
| Type obligatie | |
| Allylische koolstof vormt slechts een enkele binding. | Vinylkoolstof kan ofwel twee dubbele bindingen in de zijkanten hebben of één dubbele binding. Het vormt minstens één dubbele binding. |
| Aantal waterstofatomen | |
| Allylische koolstof kan maximaal 3 waterstofatomen bevatten. | Vinylkoolstof kan maximaal twee koolstofatomen hebben. |
| Koolstofatoom en dubbele binding | |
| Allylische koolstof fungeert als een brug om de dubbele binding met de rest van het molecuul te combineren. | Vinylic koolstof maakt de dubbele binding. |
Samenvatting - Allylic versus Vinylic Carbon
Het verschil tussen Allylic en Vinylic koolstof hangt af van het feit of het koolstofatoom direct of indirect aan een dubbele binding is gebonden. Allylische koolstof heeft indirect betrekking op een dubbele binding, terwijl vinylkoolstof direct betrokken is bij een dubbele binding. Een ander belangrijk verschil tussen Allylic en Vinylic-koolstof is dat allylische koolstof sp 3- gehybridiseerd is, terwijl vinyl-koolstof sp 2- gehybridiseerd is.
