Belangrijkste verschil - Resonantie versus tautomerie
Isomerie is een chemisch fenomeen dat de structuren verklaart van organische verbindingen met dezelfde molecuulformule met verschillende structuren en eigenschappen. Isomerie is de aanwezigheid van verschillende moleculaire structuren en ruimtelijke arrangementen van dezelfde molecuulformule. Isomeren worden hoofdzakelijk in twee groepen onderverdeeld als constitutionele isomeren en stereo-isomeren. Tautomeren zijn een soort constitutionele isomeren. Dit zijn organische verbindingen die gemakkelijk met elkaar worden omgezet. Resonantie, aan de andere kant, is een chemisch fenomeen dat het effect van alleenstaande paren en elektronenparen op de polariteit van een verbinding beschrijft. De belangrijk verschil tussen resonantie en tautomerie is dat resonantie optreedt als gevolg van de interactie tussen alleenstaande elektronenparen en bindingselektronenparen, terwijl tautomerie optreedt als gevolg van de onderlinge omzetting van organische verbindingen door een proton te verplaatsen.
INHOUD
1. Overzicht en belangrijkste verschil
2. Wat is resonantie
3. Wat is tautomerie
4. Vergelijking zij aan zij - Resonantie versus tautomerie in tabelvorm
5. Samenvatting
Wat is resonantie?
Resonantie is een chemisch concept dat de interactie beschrijft tussen eenzame elektronenparen en bindingselektronenparen van een verbinding. Dit effect bepaalt uiteindelijk de feitelijke chemische structuur van die organische of anorganische verbinding. Het resonantie-effect kan worden waargenomen in verbindingen met dubbele bindingen en alleenstaande elektronenparen. De resonantie resulteert in polariteit van moleculen.
Het resonantie-effect stabiliseert een verbinding door elektronen in pi-bindingen te delokaliseren. Elektronen in moleculen kunnen rond atoomkernen bewegen, aangezien een elektron geen vaste positie van atomen heeft. Daarom kunnen de eenzame elektronenparen naar pi-bindingen gaan en vice versa. Dit gebeurt om een stabiele toestand te verkrijgen. Dit elektronenbewegingsproces staat bekend als resonantie. De resonantiestructuren kunnen worden gebruikt om de meest stabiele structuur van een molecuul te verkrijgen.
Figuur 01: Resonantiestructuren van fenol
Een molecuul kan verschillende resonantiestructuren hebben op basis van het aantal alleenstaande paren en pi-bindingen dat in dat molecuul aanwezig is. Alle resonantiestructuren van een molecuul hebben hetzelfde aantal elektronen en dezelfde rangschikking van atomen. De feitelijke structuur van dat molecuul is een hybride structuur in alle resonantiestructuren. Het resonantie-effect kan in twee soorten worden gevonden;
- Positief resonantie-effect
- Negatief resonantie-effect
Het positieve resonantie-effect verklaart de resonantie die gevonden kan worden in verbindingen met een positieve lading. Dan helpt het positieve resonantie-effect om de positieve lading in dat molecuul te stabiliseren. Negatief resonantie-effect verklaart de stabilisatie van een negatieve lading in een molecuul. De hybride structuur die wordt verkregen met inachtneming van resonantie heeft echter een lagere energie dan alle resonantiestructuren.
Wat is tautomerie?
Tautomerie is het effect van het hebben van verschillende verbindingen die onderling kunnen worden omgezet door een proton te verplaatsen. Dit effect komt het meest voor bij aminozuren en nucleïnezuren. Het proces van onderlinge omzetting staat bekend als tautomerisatie. Het is een chemische reactie. De verplaatsing van protonen betekent hier de uitwisseling van een waterstofatoom tussen twee andere vormen van atomen. Het waterstofatoom vormt een covalente binding met het nieuwe atoom dat het waterstofatoom ontvangt. De tautomeren bestaan in evenwicht met elkaar. Ze bestaan altijd in een mengsel van twee vormen van de verbinding, aangezien ze proberen de afzonderlijke tautomere vorm te bereiden.
Figuur 02: Tautomerie
Tijdens de tautomerisatie verandert het koolstofskelet van een molecuul niet. Alleen de positie van protonen en elektronen wordt gewijzigd. De tautomeerisatie is een intramoleculair chemisch proces waarbij de ene vorm van tautomeer in een andere vorm wordt omgezet. Een bekend voorbeeld is een keto-enol-tautomerie. Het is een door zuur of base gekatalyseerde reactie. typisch is de keto-vorm van een organische verbinding stabieler, maar in sommige staten is de enol-vorm stabieler dan de keto-vorm.
Wat is het verschil tussen resonantie en tautomerie?
Diff Artikel Midden voor Tafel
Resonantie versus tautomerie |
|
| Resonantie is een chemisch concept dat de interactie beschrijft tussen eenzame elektronenparen en bindingselektronenparen van een verbinding. | Tautomerie is het effect van het hebben van verschillende verbindingen die onderling kunnen worden omgezet door een proton te verplaatsen. |
| Werkwijze | |
| Resonantie is de aanwezigheid van verschillende vormen (van dezelfde chemische verbinding) die de feitelijke structuur van een verbinding bepalen. | Tautomerie is de aanwezigheid van twee (of meer) vormen van dezelfde verbinding die onderling kunnen worden omgezet. |
| Evenwichtstoestand | |
| Resonantiestructuur bestaat niet in evenwicht. | Tautomeren bestaan in evenwicht met elkaar. |
| Verhuizing | |
| Resonantiestructuren kunnen worden verkregen door de verplaatsing van bindingselektronen en alleenstaande elektronenparen. | Tautomeren kunnen worden verkregen door een proton (en elektronen) te verplaatsen. |
Samenvatting - Resonantie versus tautomerie
Resonantie en tautomerie zijn belangrijke chemische concepten. Resonantie wordt gebruikt om de feitelijke structuur van een chemische verbinding te bepalen. Tautomerie bepaalt de chemische structuur van een verbinding, die onder bepaalde omstandigheden het meest stabiel is. Er zijn veel verschillen tussen twee termen. Het verschil tussen resonantie en tautomerie is dat resonantie optreedt als gevolg van de interactie tussen alleenstaande elektronenparen en bindingselektronenparen, terwijl tautomerie optreedt als gevolg van de onderlinge omzetting van organische verbindingen door een proton te verplaatsen.
