Carbonyl versus Carboxyl
Carbonyl en carboxyl zijn veel voorkomende functionele groepen die in de organische chemie worden aangetroffen. Beiden hebben een zuurstofatoom, dat dubbel gebonden is aan een koolstofatoom.
Carbonyl
Carbonylgroep is een functionele groep met dubbel gebonden zuurstof aan een koolstofatoom. Aldehyden en ketonen staan bekend als organische moleculen met een carbonylgroep. De carbonylgroep in een aldehyde krijgt altijd nummer één in de nomenclatuur omdat deze zich aan het einde van de koolstofketen bevindt. De carbonylgroep van een keton bevindt zich altijd in het midden. Afhankelijk van het type carbonylverbinding, verschilt de nomenclatuur. "Al" is het achtervoegsel dat wordt gebruikt om aldehyden te noemen, terwijl "één" het achtervoegsel is dat wordt gebruikt om ketonen te noemen. De koolstof of koolstofatomen naast de carbonylkoolstof is de α-koolstof (s), die belangrijke reactiviteit hebben vanwege de aangrenzende carbonyl. Het carbonylkoolstofatoom is sp 2gehybridiseerd. Aldehyden en ketonen hebben dus een trigonale vlakke opstelling rond het carbonylkoolstofatoom. De carbonylgroep is een polaire groep (de elektronegativiteit van zuurstof is groter dan die van koolstof, daarom heeft de carbonylgroep een groot dipoolmoment); Aldehyden en ketonen hebben dus hogere kookpunten in vergelijking met koolwaterstoffen met hetzelfde gewicht. Hoe dan ook, deze kunnen geen sterkere waterstofbruggen maken zoals alcoholen, resulterend in lagere kookpunten dan de overeenkomstige alcoholen. Vanwege het vermogen om waterstofbruggen te vormen, zijn aldehyden en ketonen met een laag molecuulgewicht oplosbaar in water. Wanneer het molecuulgewicht echter toeneemt, worden ze hydrofoob. Het carbonylkoolstofatoom is gedeeltelijk positief geladen en kan daarom als elektrofiel werken. Daarom worden deze moleculen gemakkelijk onderworpen aan nucleofiele substitutiereacties. De waterstofatomen die naast de carbonylgroep aan de koolstof zijn gebonden, hebben een zure aard, wat verantwoordelijk is voor verschillende reacties van aldehyden en ketonen. Verbindingen die carbonylgroepen bevatten, komen veel voor in de natuur. Cinnamaldehyde (in kaneelschors), vanilline (in vanilleboon), kamfer (kamferboom) en cortison (bijnierhormoon) zijn enkele van de natuurlijke verbindingen met een carbonylgroep.
Carboxyl
Carboxylgroep is een functionele groep in organische chemie. Dit wordt gevonden in carbonzuren, vandaar de naam. Hierin is een koolstofatoom dubbel gebonden aan een zuurstofatoom en verbonden met een hydroxylgroep met een enkele binding. Het wordt weergegeven als –COOH. Het koolstofatoom kan naast deze groepen een andere binding vormen met een atoom. Daarom kan de carboxylgroep een onderdeel zijn van een groot molecuul. Carboxyl is een zure groep. Het werkt als een zwak zuur en dissocieert bij hoge pH-waarden. Vanwege de -OH-groep kunnen ze sterke waterstofbruggen met elkaar en met water vormen. Als gevolg hiervan hebben moleculen met de carboxylgroep een hoog kookpunt. Wanneer de carboxylgroep in een molecuul de functionele groep is, krijgt deze nummer één in de nomenclatuur en eindigt de naam op "zuur". Carboxyl-functionele groep komt ook veel voor in biologische systemen. Aminozuren hebben een carboxylgroep of soms meer dan één carboxylgroep.
Wat is het verschil tussen carbonyl en carboxyl?
• Carbonylgroep is een functionele groep met dubbel gebonden zuurstof aan een koolstofatoom. In carboxyl is er een carbonylgroep en een hydroxylgroep.
• Carboxylgroep is zuur, terwijl carbonylgroep dat niet is.
• Carboxylgroep kan waterstofbruggen maken met een andere carboxylgroep, maar carbonyl is alleen een waterstofbrugacceptor, omdat het geen waterstof heeft, die in staat is om waterstof te binden.
