Isomeren versus resonantie | Resonantiestructuren versus isomeren | Constitutionele isomeren, stereoisomeren, enantiomeren, diastereomeren
Een molecuul of ion met dezelfde molecuulformule kan op verschillende manieren bestaan, afhankelijk van de bindingsvolgorde, ladingsverdelingsverschillen, de manier waarop ze zich in de ruimte rangschikken enz.
Isomeren
Isomeren zijn verschillende verbindingen met dezelfde molecuulformule. Er zijn verschillende soorten isomeren. Isomeren kunnen hoofdzakelijk in twee groepen worden verdeeld als constitutionele isomeren en stereo-isomeren. Constitutionele isomeren zijn isomeren waarbij de connectiviteit van atomen in moleculen verschilt. Butaan is het eenvoudigste alkaan dat constitutionele isomerie vertoont. Butaan heeft twee constitutionele isomeren, butaan zelf en isobuteen.
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
Butaan Isobutaan / 2-methylpropaan
In stereo-isomeren zijn atomen in dezelfde volgorde verbonden, in tegenstelling tot constitutionele isomeren. Stereo-isomeren verschillen alleen in de rangschikking van hun atomen in de ruimte. Stereo-isomeren kunnen van twee typen zijn, enantiomeren en diastereomeren. Diastereomeren zijn stereo-isomeren waarvan de moleculen geen gespiegelde afbeeldingen van elkaar zijn. De cis-trans-isomeren van 1,2-dichlooretheen zijn diastereomeren. Enantiomeren zijn stereo-isomeren waarvan de moleculen niet-wegwerpbare spiegelbeelden van elkaar zijn. Enantiomeren komen alleen voor bij chirale moleculen. Een chiraal molecuul wordt gedefinieerd als een molecuul dat niet identiek is aan zijn spiegelbeeld. Daarom zijn het chirale molecuul en zijn spiegelbeeld enantiomeren van elkaar. Het 2-butanolmolecuul is bijvoorbeeld chiraal en het en zijn spiegelbeelden zijn enantiomeren.
Resonantie
Bij het schrijven van Lewis-structuren laten we alleen valentie-elektronen zien. Door de atomen elektronen te laten delen of overdragen, proberen we elk atoom de elektronische configuratie van edelgas te geven. Bij deze poging kunnen we echter een kunstmatige locatie aan de elektronen opleggen. Als resultaat kunnen voor veel moleculen en ionen meer dan één equivalente Lewis-structuur worden geschreven. De structuren die zijn geschreven door de positie van de elektronen te veranderen, staan bekend als resonantiestructuren. Dit zijn structuren die alleen in theorie bestaan. De resonantiestructuur vermeldt twee feiten over de resonantiestructuren.
- Geen van de resonantiestructuren zal de juiste weergave zijn van het eigenlijke molecuul; geen enkele zal volledig lijken op de chemische en fysische eigenschappen van het eigenlijke molecuul.
- Het eigenlijke molecuul of het ion wordt het best weergegeven door een hybride van alle resonantiestructuren.
De resonantiestructuren worden weergegeven met de pijl ↔. Hieronder volgen de resonantiestructuren van carbonaat-ionen (CO 3 2-).
Röntgenonderzoeken hebben aangetoond dat het eigenlijke molecuul tussen deze resonanties in zit. Volgens de onderzoeken zijn alle koolstof-zuurstofbindingen even lang in carbonaation. Volgens de bovenstaande structuren kunnen we echter zien dat één een dubbele binding is en twee enkele enkele bindingen. Daarom, als deze resonantiestructuren afzonderlijk voorkomen, zouden er idealiter verschillende bindingslengtes in het ion moeten zijn. Dezelfde bindingslengtes geven aan dat geen van deze structuren daadwerkelijk in de natuur aanwezig is, er bestaat eerder een hybride hiervan.
Wat is het verschil tussen isomeren en resonantie?
• In isomeren kunnen atomaire ordening of ruimtelijke ordening van het molecuul verschillen. Maar in resonantiestructuren veranderen deze factoren niet. Ze hebben eerder alleen een positieverandering van een elektron.
• Isomeren zijn van nature aanwezig, maar resonantiestructuren bestaan in werkelijkheid niet. Het zijn hypothetische structuren, die zich alleen beperken tot theorie.
