Verschil Tussen SN1- En SN2-reacties

2024 Auteur: Mildred Bawerman | [email protected]. Laatst gewijzigd: 2023-12-16 08:40

Belangrijkste verschil - SN1 versus SN2-reacties

De SN1- en SN2-reacties zijn nucleofiele substitutiereacties en worden meestal aangetroffen in organische chemie. De twee symbolen SN1 en SN2 verwijzen naar twee reactiemechanismen. Het symbool SN staat voor "nucleofiele substitutie". Hoewel zowel SN1 als SN2 in dezelfde categorie vallen, hebben ze veel verschillen, waaronder het reactiemechanisme, nucleofielen en oplosmiddelen die aan de reactie deelnamen, en de factoren die de snelheidsbepalende stap beïnvloeden. Het belangrijkste verschil tussen SN1- en SN2-reacties is dat SN _1- reacties verschillende stappen hebben, terwijl SN _2- reacties slechts één stap hebben.

Wat zijn SN1-reacties?

In SN1-reacties geeft 1 aan dat de snelheidsbepalende stap unimoleculair is. De reactie heeft dus een eerste-orde-afhankelijkheid van elektrofiel en nulde-orde-afhankelijkheid van nucleofiel. Een carbokation wordt gevormd als tussenproduct in deze reactie en dit soort reacties komt vaak voor in secundaire en tertiaire alcoholen. SN1-reacties hebben drie stappen.

1. Vorming van de carbocatie door het verwijderen van de vertrekkende groep.

   

2. De reactie tussen de carbocatie en het nucleofiel (nucleofiele aanval).

   

3. Dit gebeurt alleen als het nucleofiel een neutrale verbinding (een oplosmiddel) is.

   

Wat zijn SN2-reacties?

Bij SN2-reacties wordt één binding verbroken en wordt tegelijkertijd één binding gevormd. Met andere woorden, het betreft de verplaatsing van de vertrekkende groep door een nucleofiel. Deze reactie verloopt heel goed in methyl- en primaire alkylhalogeniden, terwijl ze erg traag is in tertiaire alkylhalogeniden, aangezien de aanval aan de achterkant wordt geblokkeerd door omvangrijke groepen.

Het algemene mechanisme voor SN2-reacties kan als volgt worden beschreven.

Wat is het verschil tussen SN1- en SN2-reacties?

Kenmerken van SN1- en SN2-reacties:

Mechanisme:

SN1-reacties: SN _1- reacties hebben verschillende stappen; het begint met het verwijderen van de vertrekkende groep, resulterend in een carbocatie en vervolgens de aanval door de nucleofiel.

SN2 reacties: SN ₂ reacties zijn enkele stap reacties waarbij zowel nucleofiel en het substraat zijn betrokken bij de snelheidsbepalende stap. Daarom zal de concentratie van het substraat en die van het nucleofiel de snelheidsbepalende stap beïnvloeden.

Barrières van de reactie:

SN1-reacties: De eerste stap van SN1-reacties is het verwijderen van de vertrekkende groep om een carbocatie te geven. De reactiesnelheid is evenredig met de stabiliteit van de carbokation. Daarom is de vorming van de carbocatie de grootste barrière bij SN1-reacties. De stabiliteit van de carbokation neemt toe met het aantal substituenten en de resonantie. Tertiaire carbokationen zijn het meest stabiel en primaire carbokationen zijn het minst stabiel (tertiair> secundair> primair).

SN2 reacties: sterische hindering is de barrière in SN ₂ reacties omdat het verder via een achterzijde aanval. Dit gebeurt alleen als de lege orbitalen toegankelijk zijn. Wanneer er meer groepen aan de vertrekkende groep zijn gehecht, vertraagt dit de reactie. Dus de snelste reactie vindt plaats bij de vorming van primaire carbokationen, terwijl de langzaamste reactie is bij tertiaire carbokationen (primair-snelste> secundair> tertiair-langzaamst).

Nucleofiel:

SN1-reacties: SN _1- reacties vereisen zwakke nucleofielen; het zijn neutrale oplosmiddelen zoals CH ₃ OH, H ₂ O en CH ₃ CH ₂ OH.

SN2 reacties: SN ₂ reacties vereisen sterke nucleofielen. Met andere woorden, het zijn negatief geladen nucleofielen zoals CH ₃ O ^-, CN ^-, RS ^-, N ₃ ^- en HO ^-.

Oplosmiddel:

SN1-reacties: SN1-reacties worden begunstigd door polaire protische oplosmiddelen. Voorbeelden zijn water, alcoholen en carbonzuren. Ze kunnen ook fungeren als de nucleofielen voor de reactie.

SN2-reacties: SN2-reacties verlopen goed in polaire aprotische oplosmiddelen zoals aceton, DMSO en acetonitril.

Definities:

Nucleofiel: een chemische soort die een elektronenpaar aan een elektrofiel schenkt om een chemische binding te vormen in relatie tot een reactie.

Elektrofiel: een reagens dat wordt aangetrokken door elektronen, het zijn positief geladen of neutrale soorten met lege orbitalen die worden aangetrokken door een elektronenrijk centrum.