Belangrijkste verschil - Homocyclische versus heterocyclische verbindingen
Organische verbindingen worden op grote schaal ingedeeld in twee secties op basis van hun koolstofraamwerk, namelijk verbindingen met een open keten en verbindingen met een gesloten keten of cyclische verbindingen. Open-ketenverbindingen worden weer onderverdeeld in twee groepen; verbindingen met onvertakte en vertakte ketens. Verbindingen met een gesloten keten of cyclische verbindingen worden ook onderverdeeld in twee groepen; homocyclische en heterocyclische verbindingen. Het belangrijkste verschil tussen homocyclische verbindingen en heterocyclische verbindingen is dat in homocyclische verbindingen de ring van homocyclische verbindingen alleen uit koolstofatomen bestaat, terwijl die van heterocyclische verbindingen uit meer dan één soort atomen bestaat. Dit artikel gaat meer in op het verschil tussen homocyclische en heterocyclische verbindingen.
INHOUD
1. Overzicht en belangrijkste verschil
2. Wat zijn homocyclische verbindingen
3. Wat zijn heterocyclische verbindingen
4. Vergelijking zij aan zij - homocyclische versus heterocyclische verbindingen in tabelvorm
5. Samenvatting
Wat zijn homocyclische verbindingen?
Homocyclische verbindingen zijn ook bekend als carbocyclische verbindingen of isocyclische verbindingen, omdat hun ringen worden gevormd met slechts één type atomen, voornamelijk koolstof. Homocyclische verbindingen kunnen verder worden ingedeeld in alicyclische verbindingen en arena's of aromatische verbindingen. Alicyclische verbindingen zijn de verbindingen die zich meer gedragen als alifatische verbindingen, vandaar de naam alicyclisch. Alicyclische verbindingen kunnen verzadigd of onverzadigd zijn. Voorbeelden van alicyclische verbindingen zijn onder meer cyclopropaan en cyclohexaan.
Figuur 01: Cyclopropenylideen
Aromatische verbindingen bestaan uit een cyclische structuur met afwisselend dubbele en enkele bindingen. Benzeen is de eenvoudigste aromatische verbinding met de formule van C 6 H 6 en heeft drie enkele en dubbele bindingen. Vanwege de aanwezigheid van dubbele bindingen worden aromatische verbindingen beschouwd als onverzadigde koolwaterstoffen, ook al ondergaan deze verbindingen geen additiereacties, in tegenstelling tot typische onverzadigde lineaire koolwaterstoffen. De naam aromatisch werd aan deze verbindingen toegekend omdat de meeste van deze verbindingen een aangename geur hebben (aroma is het Griekse woord voor aangename geur). Enkele voorbeelden van aromatische verbindingen zijn onder meer fenol, tolueen, naftaleen en antraceen.
Wat zijn heterocyclische verbindingen?
Heterocyclische verbindingen zijn de cyclische verbindingen waarin de ringen ten minste twee verschillende soorten atomen bevatten (waaronder een koolstofatoom). De andere atomen dan de koolstofatomen die in de ring aanwezig zijn, staan bekend als heteroatomen. Gewoonlijk bestaan de ringen van deze verbindingen voor een groter deel uit koolstof. De meest voorkomende heteroatomen die aanwezig zijn in heterocyclische verbindingen zijn stikstof, zwavel en zuurstof.
Heterocyclische verbindingen kunnen aromatisch of alifatisch zijn. De ringen van heterocyclische verbindingen kunnen gefuseerd of overbrugd zijn met een andere heterocyclische ring of homocyclische ring. Een groot aantal natuurlijke verbindingen en geneesmiddelen bestaat uit heterocyclische verbindingen, namelijk vitamine B-groep (thiamine, riboflavine, etc.), antibiotica (penicilline, griseofulvine, etc.), steroïden (hartglycosiden), aminozuren (tryptofaan, histidine etc.) en alkaloïden (reserpine, pilocarpine enz.).
Figuur 2: Heterocyclische verbindingen - Thiamine
Heterocyclische verbinding kan alifatisch of aromatisch van aard zijn. Op basis daarvan worden heterocyclische verbindingen ingedeeld in twee groepen; (a) alicyclische heterocyclische verbindingen die lijken op de eigenschappen van typische alifatische verbindingen, en (b) aromatische heterocyclische verbindingen die lijken op de eigenschappen van de meeste aromatische verbindingen, waaronder benzeen. Voorbeelden van alicyclische heterocyclische verbindingen zijn tetrahydrofuran en piperidine. Voorbeelden van aromatische heterocyclische verbindingen zijn onder meer pyridine, furan en pyrrool.
Wat is het verschil tussen homocyclische en heterocyclische verbindingen?
Diff Artikel Midden voor Tafel
Homocyclische versus heterocyclische verbindingen |
|
| Homocyclische samengestelde ring bevat slechts één type atoom. | Heterocyclische samengestelde ring bevat ten minste twee verschillende soorten atomen, waaronder koolstof. |
| Atomaire samenstelling van de ring | |
| Homocyclische verbindingen hebben 100% koolstofatomen in hun ring. | Heterocyclische verbindingen hebben voornamelijk koolstof en bovendien worden heteroatomen zoals stikstof, zuurstof en zwavel in hun ring aangetroffen. |
| Onderverdelingen | |
| Alicyclisch homocyclisch en aromatisch homocyclisch | Alicyclisch heterocyclisch en aromatisch heterocyclisch |
| Voorbeelden | |
| Fenol, tolueen, naftaleen en antraceen | Tetrahydrofuraan, piperidine, pyridine, furaan en pyrrool |
Samenvatting - Homocyclische versus heterocyclische verbindingen
Op basis van de aard van de ringstructuur worden cyclische organische verbindingen geclassificeerd als homocyclische verbindingen, waarbij de ring uit slechts één type atoom bestaat, en heterocyclische verbindingen, waarin de ring uit ten minste twee verschillende soorten atomen bestaat, waaronder koolstof. In heterocyclische verbindingen vormen koolstofatomen het grootste deel van de ring, terwijl de rest wordt gemaakt door heteroatomen, die vaak stikstof, zuurstof en zwavel bevatten. Dit is het verschil tussen homocyclische verbindingen en heterocyclische verbindingen.
Download de pdf-versie van homocyclische versus heterocyclische verbindingen
U kunt de PDF-versie van dit artikel downloaden en voor offline doeleinden gebruiken volgens de citatienota. Download hier de pdf-versie. Verschil tussen homocyclische en heterocyclische verbindingen
