Alifatische versus aromatische aminen
Het beste en belangrijkste verschil tussen alifatische en aromatische aminen is het structurele verschil tussen de twee verbindingen. Alifatische aminen zijn de amineverbindingen waarin stikstof is gebonden aan alleen alkylgroepen, en aromatische aminen zijn de amineverbindingen waarin stikstof is gebonden aan ten minste één van de arylgroepen. Dit structurele verschil leidt tot alle andere verschillen in hun eigenschappen, zoals reactiviteit, zuurgraad en stabiliteit.
Wat zijn alifatische aminen?
In alifatische aminen is stikstof rechtstreeks gebonden aan alleen alkylgroepen en waterstofatomen. Het aantal alkylgroepen varieert van één tot drie. Afhankelijk van het aantal aangehechte alkylgroepen worden ze "primaire aminen" (slechts één alkylgroep -1 o), "secundaire aminen" (twee alkylgroepen - 2 o) en "tertiaire aminen" (drie alkylgroepen - 3 o).
Alle alifatische aminen zijn zwakke basen zoals ammoniak, maar ze zijn iets sterkere basen dan ammoniak. Ze hebben allemaal bijna dezelfde basissterkte van Pkb = 3-4. De basiciteit neemt toe naarmate de waterstofgroepen op het stikstofatoom worden vervangen door alkylgroepen. Tertiaire aminen zijn basischer dan primaire en secundaire aminen.
Wanneer stikstof een van de atomen in een ring is, worden ze heterocyclische aminen genoemd. Piperidine en pyrollidine zijn twee voorbeelden van alifatische heterocyclische aminen.
Pyrollidine
Wat zijn aromatische aminen?
In aromatische aminen is stikstof direct gebonden aan ten minste één benzeenring. Afhankelijk van het aantal groepen dat aan het stikstofatoom is gebonden, worden ze gecategoriseerd als "primaire", "secundaire" en "tertiaire" aminen. "Arylamines" is een andere naam voor aromatische amines. Net als bij alifatische aminen, kunnen primaire en secundaire aromatische aminen intermoleculaire waterstofbruggen vormen. Daarom zijn de kookpunten van primaire en secundaire aminen relatief hoger dan die van tertiaire aminen.
Er zijn heterocyclische aromatische aminen; pyrrool en pyrydine zijn twee voorbeelden voor hen.
Pyrydine
Wat is het verschil tussen alifatische en aromatische aminen?
• Structuur:
• Alkylaminen bevatten geen benzeenringen die direct aan het stikstofatoom zijn bevestigd.
• Maar in aromatische aminen is er minstens één benzeenring die direct aan het stikstofatoom is bevestigd.
• Alifatische aminen kunnen aromatische ringen hebben zolang stikstof rechtstreeks aan een koolstofatoom is gebonden.
• basiciteit:
• Alifatische aminen zijn sterkere basen dan aromatische aminen. Dit komt voornamelijk door de stabiliteit van het kation dat zich vormt na de ionisatie. Met andere woorden, alkylammoniumionen zijn stabieler dan arylammoniumionen. Omdat alkylgroepen elektronenafgevende groepen zijn en daarom de positieve lading op het stikstofatoom gedeeltelijk delokaliseren.
• Alifatische heterocyclische aminen zijn ook sterkere basen dan aromatische heterocyclische aminen.
• Voorbeelden
• Voorbeelden van alifatische heterocyclische aminen zijn piperidine en pyrollidine.
• Voorbeelden van heterocyclische aromatische aminen zijn pyrrool en pyrydine.
Afbeeldingen beleefdheid: Pyrollidine en Pyridine via Wikicommons (Public Domain)
