Belangrijkste verschil - E1 versus E2-reacties
De E1- en E2-reacties zijn twee soorten eliminatiereacties die van elkaar verschillen op basis van het eliminatiemechanisme; de eliminatie kan een eenstaps- of een tweestapsmechanisme zijn. Het belangrijkste verschil tussen E1- en E2-reacties is dat E1-reacties een unimoleculair eliminatiemechanisme hebben, terwijl E2-reacties een bimoleculair eliminatiemechanisme hebben.
In de organische chemie zijn eliminatiereacties een speciaal type chemische reacties waarbij substituenten worden verwijderd (geëlimineerd) uit organische verbindingen.
INHOUD
1. Overzicht en belangrijkste verschil
2. Wat zijn E1-reacties
3. Wat zijn E2-reacties
4. Overeenkomsten tussen E1- en E2-reacties
5. Vergelijking zij aan zij - E1 versus E2-reacties in tabelvorm
6. Samenvatting
Wat zijn E1-reacties?
E1-reacties zijn een soort eliminatiereacties in twee stappen die in de organische chemie worden aangetroffen. Bij deze eliminatiereacties worden substituenten in organische verbindingen verwijderd of verwijderd. De reactiemechanismen van E1-reacties staan bekend als unimoleculaire eliminaties.
E1-reacties zijn reacties in twee stappen, wat betekent dat een E1-reactie plaatsvindt via twee stappen die ionisatie en deprotonering worden genoemd. Bij het ionisatieproces wordt een carbokation gevormd door het verwijderen van een substituent. In de tweede stap (deprotonering) wordt de carbokation gestabiliseerd door verwijdering van een waterstofatoom als proton.
Gewoonlijk vinden E1-reacties plaats met tertiaire alkylhalogeniden. Maar soms ondergaat secundair alkylhalogenide ook dit soort eliminatiereacties. Hiervoor zijn twee redenen; volumineuze alkylhalogeniden (sterk gesubstitueerd) kunnen geen E2-reacties ondergaan en sterk gesubstitueerde carbokationen zijn stabieler dan primaire of secundaire carbokationen. In E1-reacties is de vorming van carbocatie de langzaamste stap. Daarom is het de snelheidsbepalende stap van El-reacties, en de reactiesnelheid hangt alleen af van de concentratie van het alkylhalogenide.
Figuur 01: Mechanisme van een E1-reactie in organische chemie
El-reacties vinden meestal plaats in de volledige afwezigheid van basen of de aanwezigheid van zwakke basen. Zure omstandigheden en hoge temperaturen hebben de voorkeur voor een succesvolle El-reactie. En ook bevatten E1-reacties herrangschikkingsstappen voor carbocatie.
Wat zijn E2-reacties?
E2-reacties zijn een soort eliminatiereacties in één stap die worden aangetroffen in de organische chemie. Bij deze eliminatiereacties worden substituenten in organische verbindingen in een enkele stap verwijderd of verwijderd. De reactiemechanismen van E2-reacties staan bekend als bimoleculaire eliminaties.
Het E2-reactiemechanisme is een eliminatiereactie in één stap met een enkele overgangstoestand. Daarom vindt de afbraak en vorming van de chemische binding plaats in dezelfde stap. Dit soort reacties wordt vaak aangetroffen in primaire alkylhalogeniden. Maar dit is ook te vinden in sommige secundaire alkylhalogeniden. De reactie omvat twee verbindingen; het alkylhalogenide en een base. Daarom staat het bekend als een bimoleculaire reactie. E2-reacties treden op in aanwezigheid van een sterke basis. Het meest voorkomende voorbeeld van E2-reacties is dehydrohalogenering.
Figuur 02: een E2-reactiemechanisme
De factoren die de snelheid van de E2-reactie beïnvloeden zijn de sterkte van de base (hoe sterker de base, hoe hoger de reactiesnelheid), het type oplosmiddel (polaire protische oplosmiddelen verhogen de reactiesnelheid), de aard van de vertrekkende groep (beter de vertrekkende groep)., hogere reactiesnelheid).
Wat zijn de overeenkomsten tussen E1- en E2-reacties?
- Zowel E1- als E2-reacties zijn soorten eliminatiereacties.
- Beide reacties worden bevorderd door polaire protische oplosmiddelen.
- Beide soorten reacties kunnen worden waargenomen in secundaire alkylhalogeniden.
- De snelheid van beide reacties wordt verhoogd als er beter vertrekkende groepen aanwezig zijn in het alkylhalogenide.
Wat is het verschil tussen E1- en E2-reacties?
Diff Artikel Midden voor Tafel
E1 versus E2-reacties |
|
| E1-reacties zijn een soort eliminatiereacties in twee stappen die in de organische chemie worden aangetroffen. | E2-reacties zijn een soort eliminatiereacties in één stap die worden aangetroffen in de organische chemie. |
| Baseren | |
| De El-reactie vindt plaats in de volledige afwezigheid van basen of in de aanwezigheid van zwakke basen. | E2-reacties treden op in aanwezigheid van sterke basen. |
| Mechanisme | |
| De reactiemechanismen van E1-reacties staan bekend als unimoleculaire eliminaties. | De reactiemechanismen van E2-reacties staan bekend als bimoleculaire eliminaties. |
| Stappen | |
| E1-reacties zijn reacties in twee stappen. | Het E2-reactiemechanisme is een eliminatiereactie in één stap. |
| Carbocatie vorming | |
| E1-reacties vormen carbokationen als tussenverbindingen. | E2-reacties vormen geen carbokation. |
| Andere namen | |
| E1-reacties staan bekend als unimoleculaire eliminaties. | E2-reacties staan bekend als bimoleculaire eliminaties. |
| Voorbeelden | |
| El-reacties komen vaak voor bij tertiaire alkylhalogeniden en sommige secundaire alkylhalogeniden. | E2-reacties komen vaak voor bij primaire alkylhalogeniden en sommige secundaire alkylhalogeniden. |
Samenvatting - E1 versus E2-reacties
Eliminatiereacties zijn chemische reacties waarbij substituentgroepen worden geëlimineerd uit organische verbindingen; vooral van alkylhalogeniden. Het verschil tussen E1- en E2-reacties is dat E1-reacties een unimoleculair eliminatiemechanisme hebben, terwijl E2-reacties een bimoleculair eliminatiemechanisme hebben.
