Amine versus Amide
Aminen en amiden zijn beide stikstofhoudende organische verbindingen. Hoewel ze op elkaar lijken, zijn hun structuur en eigenschappen heel verschillend.
Amine
Aminen kunnen worden beschouwd als organische derivaten van ammoniak. Aminen hebben stikstof gebonden aan een koolstofatoom. Aminen kunnen worden geclassificeerd als primaire, secundaire en tertiaire aminen. Deze classificatie is gebaseerd op het aantal organische groepen dat aan het stikstofatoom is gehecht. Daarom heeft primair amine één R-groep gebonden aan stikstof; secundaire aminen hebben twee R-groepen en tertiaire aminen hebben drie R-groepen. Normaal gesproken worden in de nomenclatuur primaire aminen genoemd als alkylamines. Er zijn arylaminen zoals aniline en er zijn heterocyclische aminen. Belangrijke heterocyclische aminen hebben gemeenschappelijke namen als pyrrool, pyrazool, imidazool, indool, enz. Aminen hebben een trigonale bipyramidale vorm rond het stikstofatoom. De CNC-bindingshoek van trimethylamine is 108,7, wat dicht bij de HCH-bindingshoek van methaan ligt. Dus,het stikstofatoom van amine wordt beschouwd als sp3 gehybridiseerd. Dus het niet-gedeelde elektronenpaar in stikstof zit ook in een sp 3gehybridiseerde orbitaal. Dit ongedeelde elektronenpaar is meestal betrokken bij de reacties van aminen. Amines zijn matig polair. Hun kookpunten zijn hoger dan de overeenkomstige alkanen, vanwege het vermogen om polaire interacties te maken. Maar hun kookpunten zijn lager dan de overeenkomstige alcoholen. Primaire en secundaire aminemoleculen kunnen sterke waterstofbruggen met elkaar en met water vormen. Maar tertiaire aminemoleculen kunnen alleen waterstofbruggen vormen met water of andere hydroxyl-oplosmiddelen (kunnen onderling geen waterstofbruggen vormen). Daarom hebben tertiaire aminen een lager kookpunt dan de primaire of secundaire aminemoleculen. Aminen zijn relatief zwakke basen. Hoewel ze sterkere basen zijn dan water, zijn ze veel zwakker dan alkoxide-ionen of hydroxide-ionen. Wanneer aminen werken als basen en reageren met zuren,ze vormen aminiumzouten, die positief geladen zijn. Aminen kunnen ook quaternaire ammoniumzouten vormen wanneer de stikstof aan vier groepen is gehecht en zo positief geladen worden.
Amide
Amide is een derivaat van carbonzuur. Daarom hebben ze een carbonylkoolstof met een aangehechte R-groep. En er is een –NH2-groep die direct is verbonden met de carbonylkoolstof. Amiden zonder substituent op stikstof worden genoemd door –amide toe te voegen aan het einde van de algemene naam van het relevante zuur. Als er alkylgroepen aan het stikstofatoom zijn gehecht, worden die groepen genoemd als substituenten. Amiden met geen of één substituent op de stikstof zijn in staat om een waterstofbinding met elkaar te vormen; aldus zijn de smeltpunten en kookpunten van dergelijke amiden hoger. Moleculen met N, N-digesubstitueerde amiden kunnen geen waterstofbruggen met elkaar vormen en hebben bijgevolg lagere smelt- en kookpunten.
Wat is het verschil tussen Amine en Amide?
• In amiden is de stikstof gebonden aan een carbonylkoolstof, terwijl in aminen stikstof direct gebonden is aan ten minste één alkyl / arylgroep.
• Bij het benoemen van amides wordt het achtervoegsel –amide gebruikt na de bovenliggende naam. Maar in de aminenomenclatuur kan het achtervoegsel –amine of het voorvoegsel - amino worden gebruikt met hun bovenliggende namen.
• Amiden zijn minder basisch dan aminen. Amiden zijn resonantie gestabiliseerd, en door het inductieve effect worden ze minder basisch.
