Fenyl versus benzyl
Zowel fenyl als benzyl zijn afgeleid van benzeen en worden vaak verward door studenten scheikunde. Fenyl is een koolwaterstofmolecuul met de formule C 6 H 5, terwijl benzyl C 6 H 5 CH 2 is; extra CH 2 -groep gebonden aan de benzeenring.
Phenyl
Fenyl is een koolwaterstofmolecuul met de formule C 6 H 5. Dit is afgeleid van benzeen en heeft daarom vergelijkbare eigenschappen als benzeen. Dit verschilt echter van benzeen door het ontbreken van een waterstofatoom in één koolstofatoom. Het molecuulgewicht van fenyl is dus 77 g mol -1. Fenyl wordt afgekort als Ph. Gewoonlijk is fenyl gebonden aan een andere fenylgroep, atoom of molecuul (dit deel staat bekend als de substituent, R-groep zoals in de figuur). De koolstofatomen van fenyl zijn sp2 gehybridiseerd zoals in benzeen. Alle koolstofatomen kunnen drie sigma-bindingen vormen. Twee van de sigma-bindingen worden gevormd met twee aangrenzende koolstofatomen, zodat er een ringstructuur ontstaat. De andere sigma-binding wordt gevormd met een waterstofatoom. In één koolstofatoom, in de ring, wordt de derde sigma-binding echter gevormd met een ander atoom of molecuul in plaats van een waterstofatoom. De elektronen in p-orbitalen overlappen elkaar om de gedelokaliseerde elektronenwolk te vormen. Daarom heeft fenyl vergelijkbare CC-bindingslengtes tussen alle koolstofatomen, ongeacht of het afwisselend enkele en dubbele bindingen heeft. Deze CC-bindingslengte is ongeveer 1,4 Å. De ring is vlak en heeft een hoek van 120 ° tussen bindingen rond een koolstof. Door de substituerende groep fenyl veranderen de polariteit en andere chemische of fysische eigenschappen. Als de substituent elektronen doneert aan de gedelokaliseerde elektronenwolk van de ring, staan die bekend als elektronendonerende groepen (bijv. -OCH3, NH 2). Als de substituent elektronen uit de elektronenwolk aantrekt, staat deze bekend als elektronenzuigende substituent. (Bijv. -NO 2, -COOH). Fenylgroepen zijn stabiel vanwege hun aromaticiteit, zodat ze niet gemakkelijk oxidaties of reducties ondergaan. Verder zijn ze hydrofoob en apolair.
Benzyl
De formule van benzyl is C 6 H 5 CH 2. Dit is ook een derivaat van benzeen. Vergeleken met fenyl, benzyl een CH 2 -groep gebonden aan de benzeenring. Een ander deel (R-groep zoals weergegeven in de afbeelding) moleculaire kan de benzylgroep via binding aan de CH bevestigd 2 koolstofatomen. Benzylgroep wordt afgekort als "Bn". Het molecuulgewicht van de benzylgroep is 91 g mol -1. Omdat er een benzeenring is, is de benzylgroep aromatisch. In organische chemiemechanismen kan de benzylgroep worden gevormd als een radicaal, carbokation (C 6 H 5 CH 2 +) of een carboanion (C 6 H 5CH 2 -). Bij nucleofiele substitutiereacties wordt bijvoorbeeld benzylradicaal of kationtussenproduct gevormd. Er is een hogere stabilisatie van deze tussenproducten vergeleken met de alkylgroep of kation. De reactiviteit van benzylische positie is vergelijkbaar met die van allylische positie. Benzylgroepen worden in de organische chemie vaak gebruikt als beschermende groepen, vooral om carbonzuur- of alcoholfuncties te beschermen.
Wat is het verschil tussen fenyl en benzyl?
• De molecuulformule van fenyl is C 6 H 5 terwijl het in benzyl C 6 H 5 CH 2 is.
• Benzyl heeft een extra CH 2 -groep in vergelijking met fenyl.
• In fenyl, is de benzeenring rechtstreeks aan een substituent een atoom of molecuul, maar benzylgroep, de CH 2 -groep maakt de verbinding met een ander molecuul of atoom.
