Belangrijkste verschil - elektrofiele versus nucleofiele substitutie
Elektrofiele en nucleofiele substitutiereacties zijn twee soorten substitutiereacties in de chemie. Zowel elektrofiele substitutie- als nucleofiele substitutiereacties hebben betrekking op het verbreken van een bestaande binding en de vorming van een nieuwe binding die de vorige binding vervangt; dat gebeurt echter via twee verschillende mechanismen. Bij elektrofiele substitutiereacties valt een elektrofiel (een positief ion of gedeeltelijk positief uiteinde van een polair molecuul) het elektrofiele centrum van een molecuul aan, terwijl bij een nucleofiele substitutiereactie een nucleofiel (elektronenrijke moleculaire soort) het nucleofiele centrum van een molecuul aanvalt om verwijder de vertrekkende groep. Dit is het belangrijkste verschil tussen elektrofiele en nucleofiele substitutie.
Wat is elektrofische substitutie?
Ze zijn een algemeen type chemische reactie waarbij een functionele groep in een verbinding wordt vervangen door een elektrofiel. Over het algemeen werken waterstofatomen als elektrofielen bij veel chemische reacties. Deze reacties kunnen verder worden onderverdeeld in twee groepen; elektrofiele aromatische substitutiereacties en elektrofiele alifatische substitutiereacties. Elektrofiele aromatische substitutiereacties komen voor in aromatische verbindingen en worden gebruikt om functionele groepen op benzeenringen te introduceren. Het is een zeer belangrijke methode bij het synthetiseren van nieuwe chemische verbindingen.
Elektrofiele aromatische substitutie
Wat is nucleofiele substitutie?
Nucleofiele substitutiereacties zijn een primaire reactieklasse waarin een elektronenrijke nucleofiel selectief het positief of gedeeltelijk positief geladen atoom of een groep atomen aanvalt om een binding te vormen door de aangehechte groep of het atoom te verplaatsen. De eerder gehechte groep, die het molecuul verlaat, wordt de "vertrekkende groep" genoemd en het positieve of gedeeltelijk positieve atoom wordt een elektrofiel genoemd. De hele moleculaire entiteit inclusief het elektrofiel en de vertrekkende groep wordt het "substraat" genoemd.
Algemene chemische formule:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-Nucleophile LG-Leaving-groep
Nucleofiele Acyl-substitutie
Wat is het verschil tussen elektrofiele en nucleofiele substitutie?
Mechanisme van elektrofiele en nucleofiele substitutie
Elektrofiele substitutie: De meeste elektrofiele substitutiereacties vinden plaats in de benzeenring in aanwezigheid van een elektrofiel (een positief ion). Het mechanisme kan verschillende stappen bevatten. Hieronder wordt een voorbeeld gegeven.
Elektrofielen:
Hydroniumion H 3 O + (van Bronsted-zuren)
Boortrifluoride BF 3
Aluminiumchloride AlCl 3
Halogeenmoleculen F 2, Cl 2, Br 2, I 2
Nucleofiele substitutie: Het omvat de reactie tussen een elektronenpaardonor (de nucleofiel) en een elektronenpaaracceptor (de elektrofiel). De elektrofiel moet een vertrekkende groep hebben om de reactie te laten plaatsvinden.
Het reactiemechanisme vindt op twee manieren plaats: SN 2- reacties en SN 1- reacties. Bij SN 2- reacties vinden de verwijdering van de vertrekkende groep en de aanval van de achterkant door de nucleofiel gelijktijdig plaats. In SN 1- reacties wordt eerst een planair carbeniumion gevormd en vervolgens wordt het verder gereageerd met het nucleofiel. De nucleofiel heeft de vrijheid om van beide kanten aan te vallen, en deze reactie wordt geassocieerd met racemisatie.
Voorbeelden van elektrofiele substitutie en nucleofiele substitutie
Elektrofische substitutie:
De substitutiereacties in de benzeenring zijn voorbeelden van elektrofiele substitutiereacties.
De nitrering van benzeen
Nucleofiele substitutie:
Hydrolyse van alkylbromide is een voorbeeld van nucleofiele substitutie.
R-Br, onder basisomstandigheden, waarbij de aanvallende nucleofiel de OH is - en de vertrekkende groep Br -.
R-Br + OH - → R-OH + Br -
Definities:
Recemisatie: racemisatie is de van een optisch actieve stof tot een optisch inactief mengsel van gelijke hoeveelheden van de rechtsdraaiende en linksdraaiende vormen.
