Belangrijkste verschil - Syn versus anti-toevoeging
In de organische chemie worden de additiereacties gekenmerkt door twee groepen die aan een dubbele binding binden. Tijdens deze karakteristieke additiereactie van alkenen wordt de p-binding van de dubbele binding verbroken en worden nieuwe σ-bindingen gevormd. Het is omdat p-binding van C = C-binding veel zwakker en onstabiel is dan CC σ-binding. Bovendien maakt de p-binding van alkenen ze rijk aan elektronen, omdat de elektronendichtheid van de p-binding boven en onder het vlak van het molecuul is geconcentreerd. Daarom is p-binding kwetsbaarder voor σ-elektrofielen dan de binding. De stereochemie is belangrijk bij het bepalen van het mechanisme van additiereacties. De stereochemie van additiereacties hangt af van twee aspecten. De eerste is de verbindingszijde van elektrofiel en nucleofiel met de dubbelgebonden koolstofatomen (of het nu van dezelfde kant van de dubbele binding is of van de andere kant). Het tweede aspect is de geometrische oriëntatie van elektrofiel en nucleofiel ten opzichte van elkaar en de rest van het organische molecuul. Op basis van deze aspecten zijn er twee mogelijke stereochemieën voor de toevoeging, syn en anti. Het belangrijkste verschil tussen syn-additie en anti-additie is dat naast syn-additie zowel elektrofiel als nucleofiel vanaf dezelfde kant van het vlak van dubbelgebonden koolstofatomen worden toegevoegd, terwijl bij anti-additie nucleofiel en elektrofiel vanaf tegenovergestelde zijden van dit vlak worden toegevoegd.. Verdere details met betrekking tot syn- en anti-toevoegingen worden hieronder besproken. Het belangrijkste verschil tussen syn-additie en anti-additie is dat naast syn-additie zowel elektrofiel als nucleofiel vanaf dezelfde kant van het vlak van dubbelgebonden koolstofatomen worden toegevoegd, terwijl bij anti-additie nucleofiel en elektrofiel vanaf tegenovergestelde zijden van dit vlak worden toegevoegd.. Verdere details met betrekking tot syn- en anti-toevoegingen worden hieronder besproken. Het belangrijkste verschil tussen syn-additie en anti-additie is dat naast syn-additie zowel elektrofiel als nucleofiel vanaf dezelfde kant van het vlak van dubbelgebonden koolstofatomen worden toegevoegd, terwijl bij anti-additie nucleofiel en elektrofiel vanaf tegenovergestelde zijden van dit vlak worden toegevoegd.. Verdere details met betrekking tot syn- en anti-toevoegingen worden hieronder besproken.
INHOUD
1. Overzicht en belangrijkste verschil
2. Wat is Syn-toevoeging
3. Wat is anti-toevoeging
4. Vergelijking zij aan zij - Syn versus anti-toevoeging in tabelvorm
5. Samenvatting
Wat is Syn-toevoeging?
Syn-additie is een mogelijke stereochemie van additie waarbij zowel elektrofiel als nucleofiel zich binden aan dezelfde zijde van het vlak van de dubbelgebonden koolstofatomen van een alkeen. De syn-toevoeging treedt vaak op wanneer alkenen een arylsubstituent hebben.
Figuur 01: Syn en anti-toevoeging
Bovendien komt het voor bij hydroboratie. Tijdens hydrohalogenering en hydratatie kunnen zowel syn- als anti-additie optreden. Tijdens hydroborering, de eerste stap is de vorming van een tussenproduct alkylboraan door toevoeging van H en BH 2 de p band van een alkeen. Vervolgens worden in de tweede stap de H-BH 2 en p-binding verbroken om nieuwe σ-bindingen te vormen. De overgangstoestand van deze reactie is vier-gecentreerd aangezien vier atomen betrokken zijn om het tussenproduct te vormen.
Wat is anti-toevoeging?
Anti-additie is een mogelijke stereochemie van additie waarbij elektrofiel en nucleofiel binden aan de tegenoverliggende zijden van het vlak van de dubbelgebonden koolstofatomen van een alkeen. Anti-additie treedt op bij halogenering en halohydrinevorming. Halogenering is de toevoeging van X 2 (waarbij X = Br of Cl). Halogenering van alkenen verloopt in twee stappen.
In de eerste stap vindt de toevoeging van het elektrofiel (X +) aan de p-binding plaats. Tijdens deze stap wordt een drieledige ring gevormd met een positief geladen halogeenatoom, genaamd bridged haloniumion. De eerste stap is de tariefbepalende stap. Dan in de tweede stap nucleofiele aanval X - plaatsvindt. Tijdens deze stap valt X - de ring van haloniumionen aan, opent deze en vormt vervolgens de nieuwe σ-binding van CX.
Wat is het verschil tussen Syn en anti-additie?
Diff Artikel Midden voor Tafel
Syn-toevoeging versus anti-toevoeging |
|
| Syn-additie is een mogelijke stereochemie van additie waarbij zowel elektrofiel als nucleofiel zich binden aan dezelfde kant van het vlak van de dubbelgebonden koolstofatomen van een alkeen. | Anti-additie is een mogelijke stereochemie van additie waarbij elektrofiel en nucleofiel binden aan de tegenoverliggende zijden van het vlak van de dubbelgebonden koolstofatomen van een alkeen |
| Toevoegingsreacties | |
| Hydroboratie, hydrohalogenering en hydratatie | Halogenering, Halohydrinevorming, Hydrohalogenering en Hydratatie |
Samenvatting - Syn versus anti-toevoeging
Alkenen worden gekenmerkt door de additiereacties, die op basis van de stereochemie in twee typen worden ingedeeld; syn toevoeging en anti toevoeging. Tijdens de optelling breekt de p-binding van C = C om een nieuwe σ-binding te vormen. Bovendien bindingen zowel nucleofiel als elektrofiel aan dezelfde zijde van het vlak van de p-binding van de C = C-binding van alkeen, terwijl bij anti-additie nucleofiel en elektrofiel aan de tegenoverliggende zijde van het vlak van de p-binding worden toegevoegd. Dit is het verschil tussen syn- en anti-toevoegingen.
Download de pdf-versie van Syn vs Anti Addition
U kunt de PDF-versie van dit artikel downloaden en voor offline doeleinden gebruiken volgens de citatienota. Download hier de pdf-versie. Verschil tussen Syn en Anti Addition
